bis(trimethylsilyl)acetamide | 119927-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: BSA；Trimethylsilyl N-[(trimethylsilyl)oxy]ethanimidate；trimethylsilyl N-trimethylsilyloxyethanimidate
• CAS: 119927-52-5
• 化学式: C₈H₂₁NO₂Si₂
• 分子量: 219.431
• InChiKey: MICJKAGGBXDGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 N,O-双三甲硅基羟胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(trimethylsiloxy)-N-(trimethylsilyl)acetamide 、 bis(trimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kozyukov, Vik. P.; Feoktistov, A. E.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 6, p. 1154 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  rac–3-cinnamylchroman-2-one 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(2-bromo-3,5-di-tertbutylbenzyl)-4,5 diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(2-bromo-3,5-di-tertbutylbenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 cesium fluoride 、 bis(trimethylsilyl)acetamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-3-cinnamyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基酰胺作为 Brønsted Probase 的 Pentanidium 和 Bisguanidinium 催化的对映选择性烷基化

  摘要：

  大多数不对称相转移反应是 Brønsted 碱反应，所用的无机碱极大地影响了反应过程。醇盐能够激活具有高 pKa 值的底物，但背景反应通常是不可避免的。另一方面，碳酸盐和磷酸盐较温和，但它们的低碱度限制了它们的反应范围。这提出了一种困难的情况，即内酯等脆弱底物将被更强的碱水解，但不会被更弱的碱激活。因此，设计了 Brønsted probase 策略，其中可以通过使用氟化物从甲硅烷基酰胺（probase）原位生成强碱。在这种方法中，产生的强碱将是短暂的而不是过量的，从而减少背景和副反应。我们使用戊烷和双胍作为催化剂证明了这一策略；可以实现包括二氢香豆素（内酯）在内的几种底物的高度对映选择性相转移烷基化。我们发现探针还充当甲硅烷基化试剂，生成甲硅烷基烯醇醚或甲硅烷基烯酮缩醛，它们是反应中的关键中间体。我们进一步提出高价硅酸盐与作为反应中间体的戊烷鎓和双胍鎓形成离子对，并且正是通过这些离子对确

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05053

文献信息

• The Chemistry of<i>N</i>,<i>N</i>-Bis(siloxy)enamines. Part 8.A General Method for the Preparation of α-Azido Oximes from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexey V. Lesiv、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorokov、Igor V. Bliznets、Yulija A. Khomutova、Yuriy A. Strelenko

  DOI：10.1055/s-2005-861836

  日期：——

  A new convenient procedure for the preparation of a variety of α-hydroxy oximes from available aliphatic nitro compounds via intermediate N,N-bis(siloxy)enamines is presented. The mechanism of the key step, the rearrangement of N,N-bis(siloxy)en­amines, is discussed.

  介绍了一种通过中间体 N,N-双（硅氧基）烯胺从可用的脂肪族硝基化合物制备各种 α-羟基肟的新简便方法。讨论了关键步骤，N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺重排的机理。
• Kozyukov, Vik. P.; Feoktistov, A. E.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 6, p. 1154 - 1158
  作者：Kozyukov, Vik. P.、Feoktistov, A. E.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——