2-(2'-Ethoxycarbonylethyl)-saccharin | 83747-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-Ethoxycarbonylethyl)-saccharin
• 英文别名: 3-(1,1,3-trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionic acid ethyl ester；3-(1,1,3-Trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-YL)propanoate；ethyl 3-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propanoate
• CAS: 83747-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD00760682
• 分子量: 283.305
• InChiKey: XRHNRZAAXVKGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Ethoxycarbonylethyl)-saccharin 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-(1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噁唑-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Unterhalt; Baudner; Gerke, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 11, p. 829 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 糖精 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-(2'-Ethoxycarbonylethyl)-saccharin
  参考文献：
  名称：

  Unterhalt; Baudner; Gerke, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 11, p. 829 - 833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 3. A comparison of phthalimide and 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide derivatives to phthalimidine and 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide congeners
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00356a023

  日期：1983.2

  ne 1,1-dioxide analogues for their hypolipidemic activity in mice and to compare them to their respective phthalimide congeners. In addition, a series of 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide and phthalimidine analogues was prepared, and their hypolipidemic activity was compared to the phthalimide analogues. These studies show that the respective congeners of 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide compared

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1
• Alkoxide-induced reactions of<i>N</i>-substituted saccharins. Synthesis of 1,2-benzothiazocine 1,1-dioxide and 2,3-dihydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]-[1,2]benzisothiazole 5,5-dioxide derivatives
  作者：Mercedes Blanco、Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira

  DOI：10.1002/jhet.5570320124

  日期：1995.1

  reacted with sodium t-butoxide in dimethyl sulfoxide affording 5-substituted 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazocine 1,1-dioxides 9. From mother liquors, 1-substituted 2,3-dihydro-pyrrolo[1,2-b][1,2]benzisothiazole 5,5-dioxides 10 were isolated several hours later, though not detected immediately after completing the reaction. When the reactions were carried out in t-butyl alcohol, the yields of

  研究了糖精衍生物1与醇钠的反应。在温和的条件下，化合物1a-f得到相应的开放磺酰胺5a-f。在剧烈条件下，β-（saccharin-2）丙酸衍生物1a，b与乙醇钠反应，得到糖精和β-乙氧基丙酸衍生物4a，b。γ-（糖精-2）丁酸衍生物1c中，d和γ-（糖精-2）-butyrophenone 1F与钠反应吨丁醇在二甲亚砜，得到的5-取代-6-羟基-3,4-二氢-2 ħ - 1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物9。数小时后从母液中分离出1-取代的2，3-二氢-吡咯并[1,2- b ] [1,2]苯并噻唑5，5-二氧化物10，尽管在完成反应后没有立即检测到。当反应在叔丁醇中进行时，随着产物比率的转化，9的产率降低，10的产率提高。讨论了关于可能的途径产生9和10的不同实验观察。
• Design, synthesis and preliminary bioactivity studies of 1,2-dihydrobenzo[d]isothiazol-3-one-1,1-dioxide hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Leiqiang Han、Lei Wang、Xuben Hou、Huansheng Fu、Weiguo Song、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.045

  日期：2014.3

  Histone deacetylase (HDAC) is a clinically validated target for antitumor therapy. In order to increase HDAC inhibition and efficiency, we developed a novel series of saccharin hydroxamic acids as potent HDAC inhibitors. Among them, compounds 11e, 11m, 11p exhibited similar or better HDACs inhibitory activity compared with the approved drug SAHA. Further biological evaluation indicated that compound 11m had potent antiproliferative activities against MDA-MB-231 and PC-3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Da Settimo; Primofiore; La Motta, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 261 - 267
  作者：Da Settimo、Primofiore、La Motta、Da Settimo、Simorini、Boldrini、Bianchini

  DOI：——

  日期：——
• Abe; Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1322,1325
  作者：Abe、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——