2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 41335-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 41335-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 335.768
• InChiKey: CHHZAPPFOCEMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

WAY-604603 是一种活性分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-{4-[3-(4-chlorophenyl)-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-1(4H)-yl]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物：一种有前景的新型金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  临床上普遍使用的对抗菌剂的耐药性不断提高，以及对多种药物具有耐药性的菌株的生长表明，新治疗方法的开发应成为首要关注的问题。在这种情况下，EPI可能会使旧药恢复生命。在目前的工作中，确认了COX-2抑制剂塞来昔布的EPI活性，并使用了新型的吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物类似物作为金黄色葡萄球菌NorA的抑制剂。确定了多药外排泵。

  DOI：

  10.1021/jm201446h
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的新型三环1,2-噻嗪衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了结构中含有磺酰基部分的新型三环化合物，作为潜在的更安全的 COX 抑制剂。新衍生物具有三个共轭环和一个磺酰基。第三个环，即恶嗪、恶氮杂或恶唑辛，被添加到1,2-苯并噻嗪骨架上。研究了它们对 NHDF 细胞的体外抗 COX-1/COX-2 和细胞毒性作用，以及与模型膜相互作用的能力以及对活性氧和一氧化氮的影响。此外，还进行了分子对接研究，以了解化合物与环氧合酶活性位点的结合相互作用。对于新型三环1,2-苯并噻嗪衍生物的上述生物学评价，采用了以下技术和程序：差示扫描量热法、COX比色抑制剂筛选试验、MTT、DCF-DA和Griess试验。与 COX-1 相比，所有研究的化合物均表现出对 COX-2 的优先抑制作用。此外，所有检查的三环 1,2-噻嗪衍生物都与磷脂模型膜相互作用。最后，它们既没有细胞毒性，也没有表现出对活性氧或一氧化氮水平的显着影响。总体而言，三环1,2-噻嗪衍生物作

  DOI：

  10.3390/ijms22157818

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Discovery of cyclic sulfonamide derivatives as potent inhibitors of SARS-CoV-2
  作者：Young Sup Shin、Jun Young Lee、Soojin Noh、Yoonna Kwak、Sangeun Jeon、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127667

  日期：2021.1

  continues to spread worldwide, with 25 million confirmed cases and 800 thousand deaths. Effective treatments to target SARS-CoV-2 are urgently needed. In the present study, we have identified a class of cyclic sulfonamide derivatives as novel SARS-CoV-2 inhibitors. Compound 13c of the synthesized compounds exhibited robust inhibitory activity (IC50 = 0.88 μM) against SARS-CoV-2 without cytotoxicity

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。
• Saccharin-Based μ-Oxo Imidoiodane: A Readily Available and Highly Reactive Reagent for Electrophilic Amination
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Jonathan M. Fuchs、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201500335

  日期：2015.3.27

  hypervalent iodine compounds were prepared by the reaction of saccharine with (diacetoxyiodo)arenes or acetoxybenziodoxole. Structures of these new imidoiodanes were established by X‐ray crystallography. The saccharin‐based μ‐oxo‐bridged imidoiodane readily reacts with silyl enol ethers under mild conditions to give the corresponding α‐aminated carbonyl compounds in moderate yields.

  通过糖精与（二乙酰氧基碘）芳烃或乙酰氧基苯并d唑的反应制备了三种基于糖精的高价碘化合物。这些新的亚氨基碘的结构是通过X射线晶体学确定的。基于糖精的μ-氧代桥接亚碘碘在温和的条件下易于与甲硅烷基烯醇醚反应，以中等收率得到相应的α-胺化羰基化合物。
• Synthesis and biological evaluation as well as in silico studies of arylpiperazine-1,2-benzothiazine derivatives as novel anti-inflammatory agents
  作者：Berenika M. Szczęśniak-Sięga、Benita Wiatrak、Żaneta Czyżnikowska、Jan Janczak、Rafal J. Wiglusz、Jadwiga Maniewska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104476

  日期：2021.1

  Novel arylpiperazine-1,2-benzothiazine derivatives have been designed and synthesized as potential anti-inflammatory agents. Their structure and properties have been studied using spectroscopic techniques (1H NMR, 13C NMR, FT-IR), MS, elemental analyses, and single-crystal X-ray diffraction (SCXRD, for compound 7b). This study aimed to evaluate the inhibitory activity of new derivatives against both

  新型芳基哌嗪-1,2-苯并噻嗪衍生物已被设计和合成为潜在的抗炎剂。已经使用光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、FT-IR）、MS、元素分析和单晶 X 射线衍射（SCXRD，对于化合物7b）研究了它们的结构和性质。由于新化合物与来自 NSAIDs 组的 oxicams 药物的相似性，本研究旨在评估新衍生物对环加氧酶同种型 COX-1 和 COX-2 的抑制活性。所有新的化合物，分别分为两大系列-甲和乙-与噻嗪和哌嗪氮之间具有不同的连接体。A系列包括三碳脂肪族接头和B系列- 带有羰基的两碳。根据体外和分子对接研究，所有新化合物都表现出环氧合酶抑制活性。A系列化合物仅包括COX-1抑制剂。相比之下，B系列显示出对 COX-1 和 COX-2 的抑制，这表明乙酰氧基接头对 COX-2 抑制的重要性。此外，对 COX-2最具选择性的化合物7b对正常人细胞系（浓度为 10 µM）无毒，与参考药
• Maniewska, Jadwiga; Szczesniak-Si Ga, Berenika; Pola, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 1004 - 1012
  作者：Maniewska, Jadwiga、Szczesniak-Si Ga, Berenika、Pola, Andrzej、roda-Pomianek, Kamila、Malinka, Wieslaw、Michalak, Krystyna

  DOI：——

  日期：——