2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide | 458-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-β-phenethylamine；2,2,2-trifluoro-N-phenethylacetamide；N-(2-phenylethyl)trifluoroacetamide；N-trifluoroacetylphenethylamine；N-(2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；trifluoro-acetic acid phenethylamide；Trifluor-essigsaeure-phenaethylamid
• CAS: 458-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: OOOAVFCDSWNAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1258.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 格列本脲
  参考文献：
  名称：

  一种格列本脲的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种格列本脲的合成方法，包括以下步骤：1)用三氯乙酸酐保护氨基；2)磺化；3)磺酰胺化；4)酰胺化：5‑氯‑2‑甲氧基苯甲酸与N'N‑羰基二咪唑反应后再与化合物III在第二缚酸剂作用下反应；5)加成：加入第二缚酸剂和催化量的冠醚，使化合物IV与环已基异氰酸酯加成，得到格列本脲。本发明提供的各步骤收率高，底物在保护、去保护、酸处理、碱处理、加水析出等过程中，有效地减少了杂质的残留；本发明采用相转移催化剂配合第二缚酸剂，能有效地提高异氰酸酯与化合物IV的相容性，使亲核反应进行得更加完全，从而得到的产物的纯度更高。

  公开号：

  CN107879955B
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amidine derivatives with nitric oxide synthetase activities

  摘要：

  根据说明书定义的I公式酰胺衍生物化合物具有一氧化氮合酶抑制活性，以及描述了制备和含有所述化合物的组合物的过程。

  公开号：

  US05807885A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 溶剂黄146 在 水 、 title compound 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以to afford 431 g (99.3%) of intermediate title compound, 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了某些磺酰胺衍生物，可用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗广泛的疾病，如精神病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20030225266A1

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。
• Anchimeric Assistance in Hydrogen-Atom Transfer to Bromine
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton

  DOI：10.1071/ch04058

  日期：——

  N-bromosuccinimide exhibit anchimeric assistance by neighbouring ester and amido groups. Rate enhancement occurs through electron donation to the electropositive carbon centre that develops in the transition state of the hydrogen-atom transfer to bromine. The extent of the effect depends on the electron demand at the benzylic position and the electron-donating ability of the neighbouring group.

  一系列苯丙氨酸衍生物和苯甲酸苯甲酸苯酯和 N-苯烷基酰胺与 N-溴代琥珀酰亚胺的自由基苄基溴化表现出相邻酯和酰胺基团的非嵌合辅助。速率提高是通过向正电碳中心提供电子而发生的，该碳中心在氢原子转移到溴的过渡态中发展。影响的程度取决于苄基位置的电子需求和相邻基团的给电子能力。
• <i>N</i>-(Pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-amine Derivatives as Selective Janus Kinase 2 Inhibitors for the Treatment of Myeloproliferative Neoplasms
  作者：Tao Yang、Mengshi Hu、Yong Chen、Mingli Xiang、Minghai Tang、Wenyan Qi、Mingsong Shi、Jun He、Xue Yuan、Chufeng Zhang、Kongjun Liu、Jiewen Li、Zhuang Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01488

  日期：2020.12.10

  In this study, we described a series of N-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-amine derivatives as selective JAK2 (Janus kinase 2) inhibitors. Systematic exploration of the structure–activity relationship though cyclization modification based on previously reported compound 18e led to the discovery of the superior derivative 13ac. Compound 13ac showed excellent potency on JAK2 kinase,

  在这项研究中，我们描述了一系列的N-（嘧啶-2-基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-胺衍生物作为选择性JAK2（Janus激酶2）抑制剂。通过基于先前报道的化合物18e的环化修饰，系统地研究结构与活性之间的关系，从而发现了高级衍生物13ac。化合物13ac对JAK2激酶，SET-2和Ba / F3 V617F细胞（JAK2 V617F突变的高表达）显示出极好的效价，IC 50值分别为3、11.7和41 nM。进一步的机理研究表明，化合物13ac可能下调细胞中JAK2激酶下游蛋白的磷酸化。在SET-2异种移植模型中，化合物13ac在激酶扫描中也显示出良好的选择性，并具有强大的体内抗肿瘤功效，并具有82.3％的肿瘤生长抑制率。此外，13ac显着改善了Ba / F3-JAK2 V617F同种异体移植模型的疾病症状，脾脏重量正常化率为77.1％，比鲁索替尼更有效。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040106653A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compound formula [I]: 1 wherein R 1 is hydrogen or halogen, R 2 is hydrogen or an amino protective group, R 3 is hydrogen or lower alkyl, X is bond, —CH 2 — or —O—, and Y is 2 in which R 4 is lower alkoxycarbonyl, 3 in which R 5 is carboxy(lower)alkyl, etc., 4 in which R 6 is hydroxy, etc., and so on, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]： 1 其中 R 1 为氢或卤素， R 2 为氢或氨基保护基， R 3 为氢或低碳基， X为键，-CH 2 -或-O-，以及 Y为 2 其中R 4 为低碳氧羰基， 3 其中R 5 为羧基(低)烷基等， 4 其中R 6 为羟基等，等等， 或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。
• [EN] AMINOALCOHOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMINOALCOOLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE RECEPTEUR BETA-3 ADRENERGIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004045610A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compound formula [I] or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物配方[I]或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。