(E)-2-cyclohexyl-3-phenylacrylic acid | 125783-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyclohexyl-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (e)-2-Cyclohexyl-3-phenylacrylic acid；(E)-2-cyclohexyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 125783-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UOFPJJFOIKKKRT-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyclohexyl-3-phenylacrylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 辛可尼丁 、 苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2R)-2-cyclohexyl-3-phenylpropanoic acid 、 (2S)-2-cyclohexyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements for substrate in highly enantioselective hydrogenation over the cinchonidine-modified Pd/C

  摘要：

  Relationship between substrate Structure and enantioselectivity is studied for the asymmetric hydrogenation of 42 different (E)-alpha, beta-disubstituted acrylic acids (propenoic acids) over cinchonidine-modified Pd/C. The beta-phenyl group is indispensable for high enantioselectivity of alpha-phenylcinnamic acid (2,3-diphenylpropenoic acid, 81% ee), and substitution on this group affects markedly the selectivity. The high ee up to 92% was achieved by the beta-p-alkoxyphenyl substitution, and the selectivity is ascribed mainly to stronger interaction of the substrate with the chiral modifier on the catalyst surface. In contrast, substitution on the alpha-phenyl group does not affect notably the enantioselectivity (80-82% ee) or even the alpha-phenyl group itself is not indispensable but replaceable with a properly bulky group for the high enantioselectivity, (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2008.11.022
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 反应 2.17h， 生成 (E)-2-cyclohexyl-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted olefins via ester-derived (silyloxy)acetylenes: a highly stereoselective alternative to the Horner-Wadsworth-Emmons reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a003

文献信息

• Highly E-selective synthesis of α,β-unsaturated amides from N-2-methoxyphenyl aldimines via lithium ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Soichiro Oya、Ryoko Murakami、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00986-2

  日期：2000.7

  Lithium ynolates reacted with N-2-methoxyphenyl (OMP) aldimines to afford α,β-unsaturated amides in excellent E-selectivity via a retro-Mannich reaction of the 2:1 adducts (β-lactams), followed by cleavage of the β-lactam enolates.

  锂ynolates反应与N- 2 -甲氧基苯基（OMP）醛亚胺，得到α，在良好的β -不饱和酰胺ë经由2的复古曼尼希反应-选择性：1加合物（β内酰胺类），其次是β的裂解-内酰胺烯醇。
• A highly stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins via ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00921-6

  日期：1998.7

  A highly stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins has been accomplished by the reactions of ynolates with aldehydes and ketones.

  三和四取代的烯烃的高度立体选择性的合成已经通过缩合物与醛和酮的反应来完成。
• 6-Substituted acrylamido penicillanic acid derivatives, preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0337643A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I) and their salts and esters: wherein X is hydrogen or a group NHR¹, wherein R¹ is hydrogen or an amino protecting group, and R is optionally substituted C₅₋₈ cycloalkyl or cycloalkenyl, are useful in the treatment of bacterial infections.

  式(I)化合物及其盐和酯： 其中 X 为氢或基团 NHR¹，R¹ 为氢或氨基保护基团，R 为任选取代的 C₅₋₈ 环烷基或环烯基，这些化合物可用于治疗细菌感染。
• Verfahren zur Lackierung von Gegenständen unter Verwendung strahlungshärtbarer Pulverlacke
  申请人：BASF Lacke + Farben AG

  公开号：EP0678562A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Lackierung von Gegenständen mit Polymerisate enthaltenden Pulverlacken, die auf die Oberfläche des zu lackierenden Substrates aufgebracht, aufgeschmolzen und durch UV-Strahlung vernetzt werden, wobei als Polymerisate Copolymerisate eingesetzt werden, die mindestens ein copolymerisierbares ethylenisch ungesättigtes, im triplettangeregten Zustand zur Wasserstoffabstraktion befähigtes aromatisches oder teilaromatisches Keton sowie mindestens zwei weitere ethylenisch ungesättigte copolymerisierbare organische Verbindungen einpolymerisiert enthalten.

  本发明涉及一种用含有聚合体的粉末涂料涂覆物体的工艺，聚合体涂覆在待涂覆基材的表面，通过紫外线辐射熔化和交联，共聚物被用作聚合体、其中含有至少一种可共聚的乙烯不饱和芳香族或部分芳香族酮，在三重激发态下能抽取氢，以及至少两种共聚形式的其他乙烯不饱和可共聚有机化合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR LACKIERUNG VON GEGENSTÄNDEN UNTER VERWENDUNG STRAHLUNGSHÄRTBARER PULVERLACKE<br/>[EN] PROCESS FOR COATING OBJECTS USING RADIATION-HARDENABLE POWDER COATINGS<br/>[FR] PROCEDE DE MISE EN PEINTURE D'OBJETS AU MOYEN DE PEINTURES EN POUDRE DURCISSANT AUX RAYONNEMENTS
  申请人：BASF COATINGS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997025157A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Lackierung von Gegenständen mit Polymerisate enthaltenden Pulverlacken, die auf die Oberfläche des zu lackierenden Substrates aufgebracht, aufgeschmolzen und durch UV-Strahlung vernetzt werden, wobei als Polymerisate Copolymerisate aus (a) mindestens einem Monomeren der allgemeinen Formel (I) CH2=C(R1)-CO-OR2 mit R1 = H oder CH3 und R2 = H, CnH2n+1 mit n = 1 bis 30, ein alicyclischer, araliphatischer oder heterocyclischer Rest, ein Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Glycidyl- oder Aminoalkylrest, oder der allgemeinen Formel (II) CH2=C(R1)-CO-NR3R4 mit R1 = H oder CH3 und wobei R3 und R4 untereinander gleich oder verschieden sein können und für H, CH2OH oder CnH2n+1 mit n = 1 bis 30 oder CH2OR5 mit R5 = CmH2m+1 mit m = 1 bis 12 stehen; und (b) mindestens einer copolymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten organischen Verbindung der allgemeinen Formel (A), worin R' und R'' untereinander gleich oder verschieden sein können und für H, CpH2p+1, mit p = 1 bis 6, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl stehen und R''' für einen Acryloyl-, Methacryloyl-, Ethacryloyl- oder Cinnamoylrest steht, wobei diese Verbindung teilweise durch eine oder mehrere weitere von (a) verschiedene copolymerisierbare ethylenisch ungesättigte organische Verbindungen ersetzt sein kann, eingesetzt werden.(EN) The invention relates to a process for coating objects using polymer-containing powder coatings which are applied to the surface of the substrate, melted and cross-linked by exposure to UV radiation. The polymers used are copolymers containing the following: (a) at least one monomer of general formula (I) CH2=C(R1)-CO-OR2, in which R1 is H or CH3 and R2 is H, CnH2n+1, n being 1-30, an alicyclic, araliphatic or heterocyclic group or hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, glycidyl or aminoalkyl group, or of general formula (II) CH2=C(R1)-CO-NR3R4, in which R1 is H or CH3, R3 and R4 can be identical or different and stand for H, CH2OH or CnH2n+1, n being 1-30, or CH2OR5, R5 being CmH2m+1 and m being 1-12; and (b) at least one copolymerisable ethylenically unsaturated organic compound of general formula (A), in which R' and R'' can be identical or different and stand for H, CpH2p+1, p being 1-6, cycloalkyl, aryl or aralkyl and R''' stands for an acryloyl, methacryloyl, ethacryloyl or cinnamoyl group, this compound being partially replaceable by one or more other copolymerisable ethylenically unsaturated organic compounds different from (a).(FR) L'invention concerne un procédé de mise en peinture d'objets au moyen de peintures en poudre contenant des polymères, qui sont appliquées sur la surface du substrat à revêtir, fondues et réticulées par rayonnement UV. Les polymères utilisés sont des copolymères comprenant (a) au moins un monomère de formule générale (I) CH2=C(R1)-CO-OR2, dans laquelle R1 représente H ou CH3 et R2 représente H, CnH2n+1, n étant compris entre 1 et 30, un radical alicyclique, araliphatique ou hétérocyclique, un radical hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, glycidyle ou aminoalkyle; ou de formule générale (II) CH2=C(R1)-CO-NR3R4, dans laquelle R1 représente H ou CH3, R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et représentent H, CH2OH, CnH2n+1, n étant compris entre 1 et 30, ou CH2OR5, R5 représentant CmH2m+1, m étant compris entre 1 et 12; et b) au moins un composé organique copolymérisable, éthyléniquement insaturé, de formule générale (A), dans laquelle R' et R'' peuvent être identiques ou différents et représentent H, CpH2p+1, p étant compris entre 1 et 6, cycloalkyle, aryle ou aralkyle et R''' représente un radical acryloyle, méthacryloyle, éthacryloyle ou cinnamoyle, ce composé pouvant être remplacé partiellement par un ou plusieurs autres composés organiques copolymérisables, éthyléniquement insaturés, différents de (a).

  这项发明涉及一种涂抹物体表面的丙烯酸酯粉状涂料的方法。将丙烯酸酯涂料粉末覆盖到欲涂物质表面，经加热熔融后经UV辐射使涂料分子间连结。所述丙烯酸酯为共聚物，其中包含(一)至少一个单体，其分子式为CH₂C(R₁)-CO-OR₂，其中R₁代表H或甲基，R₂代表 H、CnH2n+1（n=1 至 30）、环烷基、砜基、羟基丙烯基或氨基丙烯基；或分子式为CH₂C(R₁)-CO-NR₃R₄，其中R₁代表H或甲基，R₃和R₄可以相同或不同，表示 H、乙氧羟基或丙烷基；也或者 R₃和R₄表示 CnH2n+1（n=1至30）、CH₂OR₅，其中 R₅代表CmH2m+1（m=1至12）；以及(二)至少一个可共聚化的乙烯基未饱和有机化合物，其分子式为(A)，其中R’和R''可以相同或不同，表示 H、环烷基、芳香基或邻对位芳香基；R'''指 acrylic 雷框、methacrylic 雷框、ethacrylic 雷框或 cinnamoyl组。其中此化合物可以用一种或数种其他当(一)不同的可共聚化的乙烯基未饱和有机化合物部分代替。