N,N-dimethyl α-hydroxy-α-(4-methoxyphenyl)thioacetamide | 111359-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl α-hydroxy-α-(4-methoxyphenyl)thioacetamide
• 英文别名: α-(4-methoxy phenyl)-α-hydroxy-N,N dimethylthioacetamide；α-hydroxy-α-(4-methoxyphenyl)N,N-dimethylthioacetamide；2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanethioamide
• CAS: 111359-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: APCOHJJYWLSEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl α-hydroxy-α-(4-methoxyphenyl)thioacetamide 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-anisylthioacetamide-2-yl cation
  参考文献：
  名称：

  Ablenas, F. J.; George, B. E.; Maleki, M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1800 - 1803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氧化碳 、 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到N,N-dimethyl α-hydroxy-α-(4-methoxyphenyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiphene derivatives for treating resistant tumors

  摘要：

  这项发明提供了一系列取代苯并[b]噻吩，可用于逆转耐药肿瘤的多药耐药性。本发明还提供了通过给需要该治疗的哺乳动物使用取代苯并噻吩来逆转多药耐药性的方法。该发明还提供了一种治疗哺乳动物肿瘤的方法，包括给需要此治疗的哺乳动物同时使用取代苯并噻吩和肿瘤溶解剂。

  公开号：

  EP0773217A1

文献信息

• How Does Organic Structure Determine Organic Reactivity? Nucleophilic Substitution and Alkene-Forming Elimination Reactions of α-Carbonyl and α-Thiocarbonyl Substituted Benzyl Derivatives
  作者：John P. Richard、Shrong-Shi Lin、Jeanne M. Buccigross、Tina L. Amyes

  DOI：10.1021/ja9629064

  日期：1996.1.1

  The effect of α-(N,N-dimethylcarbamoyl) and α-(N,N-dimethylthiocarbamoyl) substituents on the rate constants for partitioning of α-substituted 1-(4-methoxyphenyl)ethyl carbocations between nucleophilic addition of 50:50 (v:v) MeOH/H2O (ks, s-1) and deprotonation by this solvent (ke, s-1) have been investigated. The data show that these α-amide and α-thioamide substituents result in 80-fold and ≥30 000-fold

  α-(N,N-二甲基氨基甲酰基)和α-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰基)取代基对α-取代的1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子在50:50亲核加成之间分配速率常数的影响( v:v) MeOH/H2O (ks, s-1) 和该溶剂的去质子化 (ke, s-1) 已被研究。数据显示，这些 α-酰胺和 α-硫代酰胺取代基分别导致溶剂捕获 4-甲氧基苄基碳正离子的 ks 减少 80 倍和≥30 000 倍，但它们导致的变化要小得多。 ke用于通过溶剂使相应的α-取代的1-（4-甲氧基苯基）乙基碳正离子去质子化。因此，α-硫代酰胺取代基对 α-取代的 1-苯乙基碳正离子在溶剂分解和消除产物的形成之间分配的巨大影响主要是由于该 α-取代基对溶剂捕获碳正离子的 ks 的影响. 实验和计算研究的结果与共同...
• 2-amino-3-aroyl-benzo[.beta.]thiophenes and methods for preparing and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05466810A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  A group of 2-amino-3-aroyl-benzo[.beta.]thiophenes are prepared by treating an aldehyde with an anion of dimethylamino thioformamide, cyclizing the .alpha.-hydroxy thioamide, and subsequently acylating the benzo[.beta.]thiophene to yield the 2-amino-3-aryl derivative. These compounds may be treated with suitable phenyl Grignard reagents, and after deprotection, yield 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[.beta .]thiophene.

  通过处理醛和二甲氨基硫代甲酰胺的负离子，将一组2-氨基-3-芳酰基苯并[.beta.]噻吩制备出来，环化α-羟基硫代酰胺，随后酰化苯并[.beta.]噻吩以产生2-氨基-3-芳基衍生物。这些化合物可以与适当的苯基格氏试剂反应，去保护后得到6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酰]苯并[.beta.]噻吩。
• Solvent Effects on Carbocation−Nucleophile Combination Reactions:  A Comparison of π-Nucleophilicity in Aqueous and Organic Solvents
  作者：John P. Richard、Paul Szymanski、Kathleen B. Williams

  DOI：10.1021/ja981842p

  日期：1998.10.1

  M). These results show that only π-nucleophiles with Mayr nucleophilicity parameters greater than N ≈ 6 are sufficiently reactive to compete with nucleophilic aqueous solvents for addition to 1+, and they provide support for a simple relationship between the Ritchie N+ scale of nucleophilicity in water and the Mayr N scale of nucleophilicity in weakly polar nonnucleophilic solvents.2,3 Our data require

  α-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰基)-4-甲氧基苄基碳阳离子 1+ 在 π-亲核试剂的亲核加成和 50:50 (v:v) 乙腈/水的溶剂 25° 之间分配的选择性报告如下C（亲核试剂，kNu/ks）：吡咯，23 M-1；2-甲氧基噻吩，≈2 M-1。从该碳正离子在含有以下碳亲核试剂的相同溶剂中的反应中未检测到亲核试剂加合物（<总产物的 2%）：噻吩 (0.10 M)、呋喃 (0.10 M)、乙基 1-丙烯基醚 (0.10 M) , 和 1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚 (0.01 M)。这些结果表明，只有 Mayr 亲核性参数大于 N ≈ 6 的 π-亲核试剂具有足够的反应性，可以与亲核水性溶剂竞争添加到 1+，
• [EN] METHODS FOR TREATING RESISTANT TUMORS<br/>[FR] PROCEDES POUR TRAITER DES TUMEURS RESISTANTES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997017069A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) This invention provides a series of substituted benzo[b]thiophenes useful in reversing multidrug resistance in a resistant neoplasm. The present invention also provides methods for reversing the multidrug resistance in a resistant neoplasm by treating a mammal in need of said treatment with a substituted benzothiophene. This invention also provides methods for treating neoplasms in a mammal which comprises administering to a mammal in need of this treatment a substituted benzothiophene in combination with an oncolytic agent.(FR) L'invention concerne une série de benzo[b]thiophènes substitués utiles pour supprimer la résistance multiple aux anticancéreux d'un néoplasme résistant. L'invention concerne également des procédés pour supprimer la résistance multiple aux anticancéreux d'un néoplasme d'un mammifère, qui consistent à traiter celui-ci par un benzothiophène substitué. Elle concerne aussi des procédés pour traiter des néoplasmes chez un mammifère, consistant à administrer à celui-ci un benzothiphène substitué conjointement avec un agent oncolytique.

  该发明提供了一系列取代苯并[b]噻吩，可用于逆转耐药肿瘤中的多药耐药性。本发明还提供了通过将取代苯并噻吩用于需要该治疗的哺乳动物来逆转耐药肿瘤中的多药耐药性的方法。该发明还提供了一种治疗哺乳动物中肿瘤的方法，其中包括将取代苯并噻吩与一个溶瘤剂联合给需要该治疗的哺乳动物。
• Synthesis and binding affinities of fluoroalkylated raloxifenes
  作者：Kyo Chul Lee、Byung Seok Moon、Jae Hak Lee、Kyoo-Hyun Chung、John A Katzenellenbogen、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00362-6

  日期：2003.8

  Three fluoroalkylated derivatives (1-3) of the selective estrogen receptor modulator (SERM), raloxifene, have been synthesized. The key step in the synthesis is the C-C bond formation of benzo[b]thiophene and a substituted phenyl group (ring C) using a Stille reaction. The in vitro binding affinities of the substituted raloxifenes 1-3 are 45, 60, 89%, respectively, relative to the affinity of estradiol, which is higher than the affinity of raloxifene itself (25%). When labeled with the positron-emitting radio-nuclide, these compounds might be useful as PET imaging agents for estrogen receptor-positive breast tumors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.