1-chloro-1-deoxy-3-O-hexadecylglycerol | 18371-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-1-deoxy-3-O-hexadecylglycerol
• 英文别名: 1-chloro-3-hexadecylhydroxy-2-propanol；3-Chlor-1-O-hexadecyl-propan-1,2-diol；1-O-hexadecyl-3-chloro-rac-glycerol；1-chloro-3-hexadecyloxy-propan-2-ol；1-Chloro-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol；1-chloro-3-hexadecoxypropan-2-ol
• CAS: 18371-73-8
• 化学式: C₁₉H₃₉ClO₂
• 分子量: 334.97
• InChiKey: CEKNQNBGGWOLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-deoxy-3-O-hexadecylglycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 boron trifluoride methanol complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Influence of α-branched fatty acid chains on the thermotropic behaviour of racemic 1-O-hexadecyl-2-acyl-glycero-3phosphocholines

  摘要：

  Phosphatidylcholines containing an alpha-branched palmitic acid ester linked to position C2 of the glycerol backbone were synthesized and characterized using differential scanning calorimetry and X-ray diffraction, As the length of the sidegroup substituted on the palmitic acid chain is changed, the calorimetric parameters pass through a minimum. The polymorphic behaviour is different when the sidegroup is larger, or smaller, than propyl. The comparison of the physicochemical parameters of isomers differing in the bonding of the branched chain fatty acid to the glycerol backbone (to position C1 or C2, respectively) shows that the chains are nonequivalent.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02405-t
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油基十六烷基醚 在 四丁基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-chloro-1-deoxy-3-O-hexadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酸和卤化物阴离子介导的环氧乙烷系统的区域选择性和立体选择性开放。C3-邻位卤代醇的一种新的直接方法

  摘要：

  在室温下，在卤化物阴离子（例如，Bu 4 NX； X = Cl，Br或I）存在下，用三氟乙酸（TFA）处理后，带有酯，醚或甲硅烷基官能团的缩水甘油衍生物经历环氧乙烷的区域选择性和立体选择性开放环以实际定量的产率生产相应的C3-邻位卤代链烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.083

文献信息

• Synthesis and Characterization of Nonconventional Surfactants of Aromatic Amino Acid–Glycerol Ethers: Effect of the Amino Acid Moiety on the Orientation and Surface Properties of These Soap-Type Amphiphiles
  作者：Evdoxia-Maria A. Varka、Maria G. Heli、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sofia A. Pegiadou

  DOI：10.1002/chem.200501529

  日期：2006.11.6

  The synthesis, characterization, and surface properties of soap-type amphiphiles comprising alkyl chains of 10-16 carbon atoms linked through an ether group to a glycerol-amino acid hydrophilic head group is described. The surface properties of members of this series derived from histidine and tyrosine were compared with those of phenylalanine and tryptophan derivatives described previously and with

  描述了肥皂型两亲物的合成，表征和表面性质，所述肥皂型两亲物包含通过醚基与甘油-氨基酸亲水性头基连接的10-16个碳原子的烷基链。比较了从组氨酸和酪氨酸衍生的该系列成员的表面性质，与先前所述的苯丙氨酸和色氨酸衍生物的表面性质以及与常规肥皂的表面性质进行了比较。在所有情况下，氨基酸衍生物均显示出优异的表面性能，并且发现了关于色氨酸衍生物取向的有趣差异。
• Synthesis of natural 1-<i>O</i>-alkylglycerols: a study on the chemoselective opening of the epoxide ring by onium quaternary salts (N and P) and ionic liquids
  作者：Thiana Santiago Nascimento、Esther Faria Braga、Giselle Cristina Casaes Gomes、William Romão Batista、André Luís Mazzei Albert、Rosangela Sabbatini Capella Lopes、Claudio Cerqueira Lopes

  DOI：10.1039/c9ra09217j

  日期：——

  These compounds can be naturally isolated from shark liver oil and the skin of animals such as stingrays and chimeras and exhibit potential anti-fouling activity. The synthetic approach developed in this work included two distinct methods of preparation. The first was based on solvent-free reactions catalyzed by onium quaternary salts (N and P) and ionic liquids; the second methodology was based on a

  报道了一种用于合成 1 - O-烷基甘油 chimyl ( 1 )、batyl ( 2 ) 和 selachyl ( 3 ) 的化学选择性路线。这些化合物可以从鲨鱼肝油和黄貂鱼和嵌合体等动物的皮肤中自然分离出来，并具有潜在的防污活性。在这项工作中开发的合成方法包括两种不同的制备方法。第一个是基于鎓季盐（N 和 P）和离子液体催化的无溶剂反应；第二种方法基于一系列一锅法反应。
• Synthetic pseudoceramide and cosmetic compositions thereof
  申请人：Elizabeth Arden Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05206020A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Novel pseudoceramides are compounds with a general structure (2): ##STR1## In this formula a is 0 or 1, b is 0 or 1 but if a is 0, b is also 0 and R has 1 to 8 carbon atoms. The substituents R and R.sup.1 are a range of substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon substituents. R.sup.2 is hydrogen, a sugar residue, a sulphate residue or a phosphate residue. R.sup.3 is hydrogen or a fairly short chain hydrocarbon substituent which in turn may be substituted. All of the substituents R--R.sup.3 are more fully defined in claim 1. These novel compounds are effective to improve water barrier function of the stratum corneum. They may be incorporated into compositions for topical application to human skin, hair and nails. A synthetic route for obtaining the novel compounds is described.

  新型伪神经酰胺是一类具有一般结构（2）的化合物：##STR1## 在此公式中，a为0或1，b为0或1，但如果a为0，则b也为0，R具有1至8个碳原子。取代基R和R.sup.1是一系列取代或未取代的脂肪烃取代基。R.sup.2是氢，糖残基，硫酸盐残基或磷酸盐残基。R.sup.3是氢或相对较短的碳氢化合物取代基，该取代基本身可能被取代。所有取代基R-R.sup.3在权利要求1中更全面地定义。这些新型化合物有效改善角质层的防水功能。它们可以被纳入用于人类皮肤，头发和指甲的局部应用组合物中。描述了获得新型化合物的合成路线。
• Quaternierte Kondensationsprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0358087A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Quaternierte Kondensationsprodukte aus A) einem Präkondensat aus einem oder mehreren Trialkanolaminen I (R¹-R³ = C₂-C₄-1,2-Alkylen) B) a) einer Carbonsäure oder deren Derivaten IIa [n = 0, 1; R⁴, R⁵ = OH (außer für n = 0), C₁-C₈-Alkoxy (ggf. für n = 0 zu einem 5- oder 6-gliedrigen Ring verbunden), Cl, Br; R⁶ = C₁-C₅₀-Alkylengruppe (ggf. durch ein oder mehrere nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen)] b) einem Carbonsäureamid IIb [m, n, r = 0, 1; R⁷ = H, C₁-C₄-Alkyl; R⁸ = H, C₁-C₂₅-Alkyl, C₂-C₂₅-Alkenyl, Ph (ggf. substituiert mit C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, F, Cl, Br)] c) einem Epihalogenhydrin IIc d) einer monofunktionellen Verbindung IId R⁹-Y      IId [R⁹ = C₁-C₂₅-Alkyl, C₂-C₂₅-Alkenyl, Ph (ggf. substituiert mit C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, F, Cl, Br); Y = Isocyanat, OCONHR⁸, Glycidyloxy] e) einer bifunktionellen Verbindung IIe Z¹-R¹⁰-Z²      IIe [R¹⁰ = C₁-C₅₀-Alkylengruppe (ggf. durch ein oder mehrere nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen, ggf. ein oder mehrere nicht vicinal zueinander stehende Hydroxylgruppen enthaltend); Z¹, Z² = Cl, Br, Isocyanat, NH-COOR⁹, Glycidyloxy, OR⁹] C) einem Benzylhalogenids III Diese Produkte dienen als Nachbehandlungsmittel für die Fixierung von Färbungen und Drucken auf Cellulosefasern enthaltenden textilen Materialien, die mit Reaktivfarbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.

  季铵化缩合产品 A) 一种或多种三烷醇胺 I 的前缩合物 (R¹-R³ = C₂-C₄-1,2-alkylene) B) a) 羧酸或其衍生物 IIa [n = 0、1；R⁴、R⁵ = OH（n = 0 时除外）、C₁-C₈-烷氧基（n = 0 时可选择连接形成 5 或 6 元环）、Cl、Br；R⁶ = C₁-C₅₀-烷基（可选择被一个或多个不相邻的氧原子间断］ b) 羧酸酰胺 IIb [m，n，r = 0，1；R⁷ = H，C₁-C₄-烷基；R⁸ = H，C₁-C₂₅-烷基，C₂-C₂₅-烯基，Ph（任选被 C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，F，Cl，Br 取代) c) 表卤代烃 IIc d) 单官能化合物 IId R𠞙-Y IId [R𠞙 = C₁-C₂₅- 烷基、C₂-C₂₅-烯基、Ph（任选被 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、F、Cl、Br 取代）；Y = 异氰酸酯、OCONHR⁸、缩水甘油醚］ e) 双官能化合物 IIe Z¹-R¹⁰-Z² IIe [R¹⁰ = C₁-C₅₀亚烷基（可能被一个或多个不相邻的氧原子间断，可能含有一个或多个互不相邻的羟基）；Z¹, Z² = Cl, Br, 异氰酸酯, NH-COOR𠞙, 缩水甘油氧基, OR𠞙 ] C) 苄基卤化物 III 这些产品可用作后处理剂，用于对含有纤维素纤维的纺织材料进行固色和印花，这些材料已用活性染料染色或印花。
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0495624A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  Novel pseudoceramides are compounds with a general structure (2): In this formula a is 0 or 1, b is 0 or 1 but if a is 0, b is also 0 and R has 1 to 8 carbon atoms. The substituents R and R¹ are a range of substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon substituents. R² is hydrogen, a sugar residue, a sulphate residue or a phosphate residue. R³ is hydrogen or a fairly short chain hydrocarbon substituent which in turn may be substituted. All of the substituents R-R³ are more fully defined in claim 1. These novel compounds are effective to improve water barrier function of the stratum corneum. They may be incorporated into compositions for topical application to human skin, hair and nails. A synthetic route for obtaining the novel compounds is described.

  新型伪克拉酰胺是具有一般结构（2）的化合物： 在该式中，a 为 0 或 1，b 为 0 或 1，但如果 a 为 0，b 也为 0，R 具有 1 至 8 个碳原子。取代基 R 和 R¹ 是一系列取代或未取代的脂族烃取代基。R² 是氢、糖残基、硫酸残基或磷酸残基。R³ 是氢或相当短链的烃取代基，而后者又可能被取代。所有取代基 R-R³ 在权利要求 1 中都有更完整的定义。这些新型化合物可有效改善角质层的水屏障功能。它们可以加入到用于人体皮肤、头发和指甲的外用组合物中。本文描述了获得这些新型化合物的合成路线。