(2E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylvinyl]acrylamide | 121817-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylvinyl]acrylamide
• 英文别名: N-methy-N-styrylcinnamamide；lansiumamide B；(E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylethenyl]prop-2-enamide
• CAS: 121817-37-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VJGRWRRIAJQNFU-NQDQBVNISA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  459.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylvinyl]acrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到SB-204900
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成到异氰酸酯上的不饱和酰胺：Lansamide-I，Lansiumamides AC和SB-204900的合成

  摘要：

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylvinyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• Synthesis of Botryllamides and Lansiumamides via Ruthenium-Catalyzed Hydroamidation of Alkynes
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Matthias Arndt、Kifah Salih

  DOI：10.1055/s-0029-1219961

  日期：2010.7

  Ruthenium-catalyzed hydroamidations of alkynes allow a concise synthetic entry to both E- and Z-configured enamide natural products. This was demonstrated by the synthesis of botryllamides C and E, lansiumamides A and B, and lansamide I in 1-3 steps and 57-98% yield from simple, commercially available precursors.

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。
• Concise and Gram-Scale Total Synthesis of Lansiumamides A and B and Alatamide
  作者：Ran Lin、Xi Lin、Qian Su、Binbin Guo、Yanqin Huang、Ming-An Ouyang、Liyan Song、Huiyou Xu

  DOI：10.3390/molecules24203764

  日期：——

  The total synthesis of potent anti-obesity lansiumamide B was accomplished in four steps using commercially available materials. The synthetic strategy, featured with copper-catalyzed Buchwald coupling, is concise, convergent, practical and can be carried out on a one-gram scale. This approach could give either Z- or E-configured enamide moiety in natural products with absolute stereocontrol and was

  使用市售材料分四步完成强效抗肥胖兰铵 B 的全合成。该合成策略以铜催化的 Buchwald 偶联为特征，简洁、收敛、实用，可在一克规模上进行。这种方法可以在具有绝对立体控制的天然产物中赋予 Z 或 E 构型的烯酰胺部分，并应用于天然产物的全合成。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Lansiumamide A and B and Their Derivatives
  作者：Huiyou Xu、Ting Chen、Luanbin Huang、Qiuju Shen、Zengwei Lian、Yan Shi、Ming-An Ouyang、Liyan Song

  DOI：10.3390/molecules23071499

  日期：——

  substituents on the amide nitrogen and antifungal activity of Lansiumamide B derivatives were compared and analyzed. The result indicates that the length and steric hindrance of N-substitution have a significant impact on biological activities. It is noteworthy that the methyl or ethyl substituent on the amide nitrogen is critical for the antifungal activities.

  通过在酰胺氮上用烷基、烯丙基、炔丙基、苄基或酯基进行各种取代，已应用了一种高效的 2 步协议来合成 Lansiumamide B（N-甲基-N-顺式-苯乙烯基-肉桂酰胺，2）衍生物。九种新化合物的结构通过 HRMS、1H NMR 和 13C NMR 光谱表征。这些化合物在体外针对 10 种植物病原真菌进行了测试，并显示出广泛的抗真菌谱。比较分析了酰胺氮上不同取代基与Lansiumamide B衍生物抗真菌活性的关系。结果表明，N-取代的长度和位阻对生物活性有显着影响。值得注意的是，酰胺氮上的甲基或乙基取代基对抗真菌活性至关重要。
• Total synthesis of lansiumamides A and B and alatamide
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.008

  日期：2014.10

  The total syntheses of lansiumamide A, lansiumamide B and alatamide have been completed taking advantage of the dihalo-olefination of N-formylimides. The syntheses are convergent, flexible and allow for the generation of analogues not accessible through other routes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIN, JER-HUEL, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 621-622
  作者：LIN, JER-HUEL

  DOI：——

  日期：——