N,N′-((4-(diethylamino)phenyl)methylene)bis(3-phenylacrylamide) | 1407496-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-((4-(diethylamino)phenyl)methylene)bis(3-phenylacrylamide)
• 英文别名: N,N'-((4-(diethylamino)phenyl)methylene)bis(3-phenylacrylamide)；N,N'-((4-(Diethylamino)phenyl)methylene)bis(3-phenylacrylamide)；N-[[4-(diethylamino)phenyl]-(3-phenylprop-2-enoylamino)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1407496-67-6
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 453.584
• InChiKey: CWBKXVQNZUWMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 肉桂酰胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N,N′-((4-(diethylamino)phenyl)methylene)bis(3-phenylacrylamide)
  参考文献：
  名称：

  作为 CB2 受体反向激动剂和破骨细胞抑制剂的新型双酰胺衍生物的主要发现、化学优化和生物学评价研究

  摘要：

  N , N '-((4-(二甲氨基)苯基)亚甲基)双(2-苯基乙酰胺)是通过使用3D药效团数据库搜索发现的，并被生物学证实为一类新的CB 2反向激动剂。随后，在进一步的 SAR 研究中，通过修饰环 A-C 和核心结构，通过先导化学优化设计和合成了 52 种衍生物。开发了五种化合物并证实它们是 CB 2反向激动剂，具有最高的 CB 2结合亲和力（CB 2 K i为 22–85 nM，EC 50为 4–28 nM）和最佳选择性（CB 1 /CB 2235 到 909 倍）。此外，破骨细胞生成生物测定表明 PAM 化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。特别是，化合物26即使在0.1 μM的低浓度下也表现出72%的抑制活性。细胞毒性试验表明，PAM 化合物对破骨细胞生成的抑制作用不是由其细胞毒性引起的。因此，这些 PAM 衍生物可作为开发新型抗骨质疏松药物的潜在先导物。

  DOI：

  10.1021/jm301212u

文献信息

• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR 2 (CB2) INVERSE AGONISTS AND THERAPEUTIC POTENTIAL FOR MULTIPLE MYELOMA AND OSTEOPOROSIS BONE DISEASES
  申请人：University of Pittsburgh -- Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20140296294A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cannabionid receptor-2 inverse antagonists include compounds represented by Formula IV, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R 1 and R 2 are independently H, alkyl, or alkenyl; R 3 is alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, aralkenyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl; R 4 and R 5 are independently a bond, alkylenyl, or alkenylenyl; each R 6 and R 7 is independently selected from the group consisting of OH, F, Cl, Br, I, (C 1 -C 6 )alkyl, alkoxy, amino, COOH, CONH 2 , SO 3 H, PO 3 H 2 , CN, SH, NO 2 and CF 3 ; and p and q are independently 0, 1, 2, 3, 4, or 5. Such compounds may be used to treat osteoporosis or multiple myeloma.

  Cannabionid受体-2的反向拮抗剂包括由公式IV或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中：R1和R2独立地为H，烷基或烯基；R3是烷基，烯基，芳基，芳基烷基，芳基烯基，杂环基，杂环基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基；R4和R5独立地为键，烷基烯基或烯基烯基；每个R6和R7独立地从OH，F，Cl，Br，I，（C1-C6）烷基，烷氧基，氨基，COOH，CONH2，SO3H，PO3H2，CN，SH，NO2和CF3的组中选出；p和q独立地为0，1，2，3，4或5。此类化合物可用于治疗骨质疏松症或多发性骨髓瘤。