perfluoroisopropyl phenyl ketone | 56112-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perfluoroisopropyl phenyl ketone
• 英文别名: 1-Propanone, 2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-；2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)propan-1-one
• CAS: 56112-35-7
• 化学式: C₁₀H₅F₇O
• 分子量: 274.138
• InChiKey: VNEGZSKUFZUCAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.4940 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟丙烷 、 苯甲酰氟 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.1%的产率得到perfluoroisopropyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  ?-Diketones containing perfluoroisopropyl and perfluoro-tert-butyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954441

文献信息

• CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Sensuke Ogoshi、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Denise Eimi Sunagawa、Masato Ohashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705962

  日期：2021.9

  Abstract A catalytic method for the synthesis of pentafluoroethyl ketones­ has been developed. The cesium fluoride catalyst can be used to convert acyl fluorides into the pentafluoroethyl ketones under tetrafluoroethylene pressure without generating stoichiometric quantities of chemical waste. Mechanistic studies suggest that high reaction temperature is crucial for the ketone to be the major product. Publication

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• A simple procedure for nucleophilic perfluoroalkylation of organic and inorganic substrates
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00447-6

  日期：2001.5

  mixture RfI and tetrakis(dimethylamino)ethylene is used for the nucleophilic perfluoroalkylation. The reaction of chlorotrimethylsilane and RfI/tetrakis(dimethylamino)ethylene in diglyme results in the formation of RfSi(CH3)3 isolated in 55–81% yield. The interaction of this system with organic electrophiles such as benzoyl and benzensulphonyl chlorides, aliphatic and aromatic aldehydes and activated

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。
• Metal Heptafluoroisopropyl (M-hfip) Complexes for Use as hfip Transfer Agents
  作者：Nicholas O. Andrella、Karen Liu、Bulat Gabidullin、Monica Vasiliu、David A. Dixon、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00837

  日期：2018.2.12

  New coinage-metal heptafluoroisopropyl (LnM-hfip) complexes are synthesized from the metal fluoride and inexpensive hexafluoropropene (M = Ag, Cu; L = PPh3, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (Htmp)). Reaction of the silver Htmp complex with a Ni dibromide complex led to efficient hfip transfer to afford L2NiBr(hfip) (L = 2-ethylpyridine). Treatment of the Ni-hfip complex with ZnPh2 gave the corresponding

  新造币金属七氟异丙基（L Ñ M-HFIP）配合物是从金属氟化物和廉价的合成六氟丙烯（M =银，铜; L = PPH 3，2,2,6,6-四甲基哌（HTMP））。Htmp银配合物与二溴化镍配合物的反应导致有效的hfip转移，得到L 2 NiBr（hfip）（L = 2-乙基吡啶）。用ZnPh 2处理Ni-hfip配合物，得到相应的L 2 NiPh（hfip）配合物，研究了其对PhCF（CF 3）2的还原消除作用。尽管证明所需的还原消除不成功，但在L 2中添加一氧化碳NiPh（hfip）实现了有效的七氟异丙基羰基交叉偶联。此外，尽管银络合物不经历hfip转移至有机亲电体，但是铜络合物（phen）（PPh 3）Cu（hfip）（3b）有效地将hfip单元转移至各种基板。我们研究了含酰氯的3b的范围，用于全氟异丙基芳基酮的合成。另外，确定了用于hfip转移至对氟苄基溴和对氟苯甲醛的反应条件。作为
• The Preparation of Aryl Heptafluoroisopropyl Ketones from Aroyl Chlorides and Hexafluoropropene in the Presence of Fluoride Ions
  作者：Nobuo Ishikawa、Seiji Shin-ya

  DOI：10.1246/bcsj.48.1339

  日期：1975.4

  Aroyl chlorides and hexafluoropropene in the KF/DMF system gave aryl heptafluoroisopropyl ketones. The substituent effect on the yield was discussed.

  KF/DMF 系统中的芳酰氯和六氟丙烯得到芳基七氟异丙基酮。讨论了取代基对产率的影响。
• Fluoro-ketones IV. Synthesis of phenylperfluoroalkyl ketones - mechanism of reaction between phenyllithium and fluoroesters
  作者：Loomis S. Chen、Grace J. Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82308-8

  日期：1981.9

  Although fluorine containing ketones (RfC(O)Rf and RfC(O)R, Rf = perfluoroalkyl) have been prepared from the reaction between organolithium reagents and perfluoroalkyl esters, the reaction has not found general applicability. Variable yields of ketones and co-production of secondary and tertiary alcohol by-products have in most instances been experienced. We have examined in more detail the factors

  尽管已经通过有机锂试剂与全氟烷基酯之间的反应制备了含氟的酮（R f C（O）R f和R f C（O）R，R f =全氟烷基），但是该反应尚未发现普遍适用性。在大多数情况下，酮的产量可变以及仲醇和叔醇副产物的联产。我们已经更详细地研究了影响酮产物和副产物形成的因素，例如温度，加成方式和全氟烷基酯结构。通过控制实验条件，C 6 H 5 C（O）R f的优异收率可以得到化合物。已分离出半缩酮（II）的锂盐，并显示其为酮生产中的活性中间体。盐的稳定性及其与溶剂的潜在反应决定了反应产物的类型。低温有利于半缩酮的锂盐的稳定性，由此在水解时产生高产率的酮。