1,17-dioxa-cyclodotriacontane-2,18-dione | 659-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,17-dioxa-cyclodotriacontane-2,18-dione
• 英文别名: 1,17-Dioxacyclodotriacontane-2,18-dione
• CAS: 659-76-7
• 化学式: C₃₀H₅₆O₄
• 分子量: 480.772
• InChiKey: VHYITVFTBYBIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,17-dioxa-cyclodotriacontane-2,18-dione
  参考文献：
  名称：

  ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法

  摘要：

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1789

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。
• An Effective Use of Benzoic Anhydride and Its Derivatives for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones:  A Powerful and Convenient Mixed Anhydride Method Promoted by Basic Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Mari Kubota、Hiromi Oshiumi、Minako Hashizume

  DOI：10.1021/jo030367x

  日期：2004.3.1

  4-(dimethylamino)pyridine. A similar reaction occurs with triethylamine when using a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide as an effective promoter for the intramolecular condensation reaction. These methods are successfully applied to the synthesis of erythro-aleuritic acid lactone and an eight-membered-ring lactone moiety of octalactins A and B. The efficiency of the cyclizations is

  使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和三乙胺，通过促进碱性催化剂（例如4-（二甲基氨基）吡啶），由几乎等摩尔量的羧酸和醇在室温下以高收率和高化学选择性获得各种羧酸酯。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，在室温下由相应的ω-羟基羧酸高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功应用于赤藓红的合成-八聚肌动蛋白A和B的八聚环戊二酸酯内酯和一个八元环内酯部分。将环化的效率与其他报道的内酯化的效率进行了比较。