1,10-diacetoxy-5-decene | 76293-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,10-diacetoxy-5-decene
• 英文别名: 5-decene-1,10-diacetate；dec-5-ene-1,10-diol 1,10-diacetate；1, 10-Diacetoxy-5-decene；10-acetyloxydec-5-enyl acetate
• CAS: 76293-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: ATTQOHBPGJEQNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-diacetoxy-5-decene 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-癸基-1-十四醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四甲基锡 、 六氯化钨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~250.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 32.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING OMEGA-HYDROXY FATTY ACID ESTER AND PRECURSOR COMPOUND THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE OMÉGA-HYDROXY GRAS ET SON COMPOSÉ PRÉCURSEUR

  摘要：

  提供了一种生产由公式（III）表示的化合物的方法，同时抑制了例如由于原料的聚合或双键位置的异构化而产生的副产品。该方法是一种生产omega-羟基脂肪酸酯及其公式（III）的前体化合物的方法，其中醇衍生物和羧酸衍生物在催化剂的存在下进行烯烃复分解反应以获得公式（III）的化合物，其中醇衍生物至少是公式（VI）的化合物和公式（I）的化合物中的一种，羧酸衍生物至少是公式（VII）的化合物和公式（II）的化合物中的一种，其中醇衍生物由公式（I）的化合物构成且羧酸衍生物由公式（II）的化合物构成的情况被排除。

  公开号：

  WO2016103677A1
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,10-diacetoxy-5-decene
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃交叉复分解规程的取代共轭二烯的化学选择性构建。

  摘要：

  [反应：见正文]通过烯烃交叉复分解制备了各种取代的共轭二烯。使用电子或空间“保护”，使共轭二烯的一种烯烃相对于另一种失活以进行交叉复分解。反应以非常高的化学选择性进行，并且当使用空间减活时，非常高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol047929z

文献信息

• Synthese de macrolides par methathese.
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77818-x

  日期：1980.1

  Two syntheses of macrolides olefin methathesis are presented. The first (A) involves preparation of ω-hydroxyacid or by metathesis followed by cyclisation, while the second (B) involves macrocyclic ring closure by metathesis of a ω,ω′diunsaturated ester .

  提出了两种大环内酯烯烃的合成方法。第一个（A）涉及制备ω-羟酸或通过复分解随后环化，而第二个（B）涉及通过ω，ω'二不饱和酯的复分解进行大环闭环。
• Applications of Olefin Cross Metathesis to Commercial Products
  作者：Richard L. Pederson、Ingrid M. Fellows、Thay A. Ung、Hiroki Ishihara、Sharad P. Hajela

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<728::aid-adsc728>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  highly efficient cross metathesis routes into novel ,-unsaturated carbonyl intermediates. These novel ,-unsaturated carbonyl intermediates can be further functionalized into pharmaceutical compounds that are difficult to prepare by the traditional synthetic methodologies. This paper high- lights key catalyst-substrate reactivity variations with different ruthenium olefin metathesis catalysts, high-

  在本文中，我们将展示烯烃交叉复分解作为一种有效的合成工具在农业化学和制药行业应用的价值。首先，我们将展示交叉复分解反应在有效合成桃枝螟信息素和杂食性卷叶虫信息素的主要成分中的有用性，昆虫信息素是环境友好的害虫防治剂。其次，我们将展示高效的交叉复分解途径进入新型 ,-不饱和羰基中间体。这些新的α-不饱和羰基中间体可以进一步官能化成传统合成方法难以制备的药物化合物。
• A Dicationic Ruthenium Alkylidene Complex for Continuous Biphasic Metathesis Using Monolith-Supported Ionic Liquids
  作者：Benjamin Autenrieth、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.201201199

  日期：2012.10.29

  ruthenium–alkylidene complex [Ru(dmf)3(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)][(BF4)2] (1; IMesH2=1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene) has been prepared and used in continuous metathesis reactions by exploiting supported ionic‐liquid phase (SILP) technology. For these purposes, ring‐opening metathesis polymerization (ROMP)‐derived monoliths were prepared from norborn‐2‐ene, tris(norborn‐5‐ene‐2‐ylmethyloxy)methylsilane

  钌-亚烷基络合物[Ru（dmf）3（IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）] [（BF 4）2 ]（1 ; IMesH 2 = 1,3已经通过利用支持的离子液相（SILP）技术制备了二巯基limidazolin-2-亚基，并将其用于连续复分解反应中。为此，由降冰片烯2-烯，三（降冰片烯5-烯-2-基甲氧基）甲基硅烷和[RuCl 2（PCy 3）2（CHPh） ]（Cy = cyclohexyl）在2-丙醇和甲苯存在下进行表面接枝Norborn-5-en-2-烯丙基甲基化N，N，N-四氟硼酸三甲基铵（[NBE-CH 2 -NMe 3 ] [BF 4 ]）。随后将含有离子催化剂1的离子液体（IL）固定在1 –丁基–2,3 –二甲基咪唑四氟硼酸盐（[BD​​MIM] [BF 4 ]）中，形成了SILP催化剂。使用包含底物且与IL不混溶的第二液体传输相，可以实现连续的复分解
• Thermally Stable, Latent Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Renee M. Thomas、Alexey Fedorov、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/om200911e

  日期：2011.12.26

  substituent on the NHC ligand of the ruthenium complex was found to induce latent behavior toward cross-metathesis reactions, and exchange of the chloride ligands for iodide ligands was necessary to attain latent behavior during ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Iodide-based catalysts showed no reactivity toward ROMP of norbornene-derived monomers at 25 °C and upon heating to 85 °C gave complete

  高度热稳定的 N-芳基、N-烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 钌催化剂被设计和合成用于潜在的烯烃复分解。这些催化剂对复分解反应显示出优异的潜在行为，因此配合物在环境温度下无活性并在高温下引发，这是第二代催化剂实现的具有挑战性的特性。空间位阻ñ -叔发现钌配合物的 NHC 配体上的 -丁基取代基会诱导交叉复分解反应的潜在行为，并且在开环复分解聚合 (ROMP) 过程中需要将氯化物配体交换为碘化物配体才能获得潜在行为。碘化物基催化剂在 25°C 下对降冰片烯衍生单体的 ROMP 没有反应性，加热至 85°C 后，单体在不到 2 小时内完全转化为聚合物。所有配合物对空气、水分和高达至少 90°C 的高温都非常稳定，并且在高温溶液中表现出较长的催化剂寿命。
• Ruthenium metathesis catalyst bearing chelating carboxylate ligand immobilized on mesoporous molecular sieve SBA-15
  作者：David Bek、Rafał Gawin、Karol Grela、Hynek Balcar

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.01.020

  日期：2012.5

  Ruthenium complex 3b bearing chelating carboxylate ligand was immobilized on mesoporous molecular sieve SBA-15 via cleavage of carboxylate by fluorocarboxylic acid groups introduced on the support surface. The hybrid olefin metathesis catalyst Ru/L/SBA-15, prepared straightforward without use of silver salts, exhibited high activity and selectivity in model metathesis reactions and low ruthenium leaching

  带有螯合羧酸盐配体的钌配合物3b通过被引入到载体表面上的氟羧酸基团的羧酸盐裂解而固定在中孔分子筛SBA-15上。无需使用银盐即可直接制备的杂化烯烃复分解催化剂Ru / L / SBA-15，在模型复分解反应和低钌浸出中表现出高活性和选择性。