(E,Z)-4-decenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,Z)-4-decenyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-4-decene；Dec-4-en-1-yl acetatato；dec-4-enyl acetate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OVBJYGLPPVUWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzylideneamino) 4-methoxybenzoate 、 (E,Z)-4-decenyl acetate 在 氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium acetate 作用下， 以85 %的产率得到1-acetoxydecan-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的光敏反马尔可夫尼科夫氢酯化

  摘要：

  烯烃的氢官能化代表了合成有机化学的基本策略。在这里，我们描述了一种可见光促进的未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢氧合方法。我们的方案的特点是利用具有成本效益、实验室稳定且易于处理的肟酯作为试剂，并通过能量转移催化实现。该方法表现出优异的官能团耐受性和温和的反应条件，使其适用于药学相关分子衍生的烯烃的加氢酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01527
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(3-pentyl-oxiranyl)-propyl ester 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(E,Z)-4-decenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷-四氯化钛体系将碘代醇衍生物立体定向转化为烯烃及其在环氧化物的立体保持脱氧中的应用

  摘要：

  尽管赤型-碘代醇衍生物在烯丙基三甲基硅烷的存在下用四氯化钛处理后可提供高立体选择性的（E）-烯烃，但相应的苏式异构体仅提供（Z）-烯烃。该反应被用于环氧化物的立体保持性转化为烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01117-9

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Applications of Olefin Cross Metathesis to Commercial Products
  作者：Richard L. Pederson、Ingrid M. Fellows、Thay A. Ung、Hiroki Ishihara、Sharad P. Hajela

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<728::aid-adsc728>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  highly efficient cross metathesis routes into novel ,-unsaturated carbonyl intermediates. These novel ,-unsaturated carbonyl intermediates can be further functionalized into pharmaceutical compounds that are difficult to prepare by the traditional synthetic methodologies. This paper high- lights key catalyst-substrate reactivity variations with different ruthenium olefin metathesis catalysts, high-

  在本文中，我们将展示烯烃交叉复分解作为一种有效的合成工具在农业化学和制药行业应用的价值。首先，我们将展示交叉复分解反应在有效合成桃枝螟信息素和杂食性卷叶虫信息素的主要成分中的有用性，昆虫信息素是环境友好的害虫防治剂。其次，我们将展示高效的交叉复分解途径进入新型 ,-不饱和羰基中间体。这些新的α-不饱和羰基中间体可以进一步官能化成传统合成方法难以制备的药物化合物。
• Mechanistic investigations of bipyrimidine-promoted palladium-catalyzed allylic acetoxylation of olefins
  作者：Bo-Lin Lin、Jay A Labinger、John E Bercaw

  DOI：10.1139/v08-133

  日期：2009.1.1

  (bipyrimidine)Pd(OAc)2. No KIE is observed for the competition experiment between allylbenzene-d0 and allylbenzene-d5 (CD2=CDCD2C6H5), suggesting that allylic C–H activation is not rate-determining. Catalytic allylic acetoxylations of other terminal olefins as well as cyclohexene were also effected by (bipyrimidine)Pd(OAc)2.

  发现几种吡啶类配体可改善 Pd(OAc)2 催化的烯丙基苯通过乙酸中的对苯醌氧化成乙酸肉桂酯的烯丙基氧化。检查的最佳配体联嘧啶用于鉴定该系统的催化剂前体，(联嘧啶)Pd(OAc)2，其得到了充分表征。机理研究表明，反应是通过（双嘧啶）Pd（OAc）2歧化形成双嘧啶桥二聚体，与烯烃反应形成Pd^II-烯烃加合物，然后烯丙基C-H活化产生（ η^3-allyl)Pd^II 物种。(η^3-allyl)Pd^II 中间体经历可逆的乙酸盐攻击，生成 Pd^0-（乙酸烯丙酯）加合物，随后与对苯醌反应释放乙酸烯丙酯并再生（联嘧啶）Pd（OAc） 2. 在烯丙基苯-d0 和烯丙基苯-d5 (CD2=CDCD2C6H5) 之间的竞争实验中没有观察到 KIE，表明烯丙基 C-H 活化不是决定速率的。其他末端烯烃以及环己烯的催化烯丙基乙酰氧基化也受(联嘧啶)Pd(OAc) 2 影响。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Impurity inhibition in olefin metathesis reactions
  申请人：——

  公开号：US20030023123A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Reaction mixtures and methods using catalysts and reaction conditions to produce significantly improved yields (and thereby higher purity) of olefin metathesis products, with greatly reduced amounts of impurities. These techniques include in one instance reduction in temperature of reaction, and in another, the use of chemical compounds that act as reaction inhibitors of unwanted reactions to minimize or prevent formation of unwanted impurities.

  反应混合物和方法使用催化剂和反应条件，以产生显著提高烯烃交换产物的收率（从而提高纯度），并大大减少杂质的量。这些技术包括在一种情况下降低反应温度，在另一种情况下使用化学化合物作为不需要反应的反应抑制剂，以最小化或防止不需要的杂质的形成。