cHexCO-Cys((E,E)-farnesyl)-OMe | 774221-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cHexCO-Cys((E,E)-farnesyl)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 774221-20-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃S
• 分子量: 449.698
• InChiKey: MGSKTEYLDOLNCP-MIXZFZPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cHexCO-Cys((E,E)-farnesyl)-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cHexCO-Cys((E,E)-farnesyl)((E,E)-farnesyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代的法呢基半胱氨酸类似物作为人异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸（AFC）是异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的最小底物。合成了一系列酰胺修饰的法呢基半胱氨酸类似物，并针对人Icmt进行了筛选。从23个成员的化合物库中，鉴定出6种抑制剂并进行了进一步评估。金刚烷基衍生物7c是最有效的抑制剂，IC（50）为12.4 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.029
• 作为产物：
  描述：

  反,反-氯化法呢酯 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cHexCO-Cys((E,E)-farnesyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代的法呢基半胱氨酸类似物作为人异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸（AFC）是异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的最小底物。合成了一系列酰胺修饰的法呢基半胱氨酸类似物，并针对人Icmt进行了筛选。从23个成员的化合物库中，鉴定出6种抑制剂并进行了进一步评估。金刚烷基衍生物7c是最有效的抑制剂，IC（50）为12.4 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.029

文献信息

• Compounds and methods for use in treating neoplasia and cancer based upon inhibitors of isoprenylcysteine methyltransferase
  申请人：Gibbs A. Richard

  公开号：US20070004803A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to a novel method for the treatment of neoplasia, including cancer and other diseases and conditions in humans and mammals. More particularly, in preferred aspects, the present invention provides a method for the use of prenylcysteine analogs for the treatment of neoplasia, hyperproliferative cell growth including psoriasis, restenosis following cardiovascular surgery, hyperplasia, including renal hyperplasia, chronic inflammatory diseases including rheumatoid and osteoarthritis, among others.

  本发明涉及一种新的治疗肿瘤的方法，包括癌症和其他人类和哺乳动物疾病和病况的治疗。更具体地，在首选方面，本发明提供了一种使用戊二烯基半胱氨酸类似物治疗肿瘤、包括牛皮癣、心血管手术后再狭窄、包括肾脏增生的增生、包括类风湿和骨关节炎等慢性炎症疾病的方法。
• Amide-substituted farnesylcysteine analogs as inhibitors of human isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase
  作者：James L. Donelson、Heather B. Hodges、Daniel D. MacDougall、Brian S. Henriksen、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.029

  日期：2006.8

  N-Acetyl-S-farnesyl-L-cysteine (AFC) is the minimal substrate for the enzyme isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt). A series of amide-modified farnesylcysteine analogs were synthesized and screened against human Icmt. From a 23-membered library of compounds, six inhibitors were identified and evaluated further. The adamantyl derivative 7c was the most potent inhibitor with an IC(50) of

  N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸（AFC）是异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的最小底物。合成了一系列酰胺修饰的法呢基半胱氨酸类似物，并针对人Icmt进行了筛选。从23个成员的化合物库中，鉴定出6种抑制剂并进行了进一步评估。金刚烷基衍生物7c是最有效的抑制剂，IC（50）为12.4 microM。