2-cyclopentylidenepropan-1-ol | 57429-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentylidenepropan-1-ol
• 英文别名: 2-Cyclopentylidenepropan-1-ol
• CAS: 57429-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MYZUYUZDGQAUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylidenepropan-1-ol 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 1,3-二环己基苯并咪唑氯化物 、 四丁基溴化铵 、 magnesium chloride 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于四元中心引入的酰胺衍生物的Mizoroki-Heck环化

  摘要：

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201703174
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopentylidenepropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyclopentylidenepropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于四元中心引入的酰胺衍生物的Mizoroki-Heck环化

  摘要：

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201703174

文献信息

• Thioepoxide formation by ring closure of allylthiyl radicals—a novel rearrangement of allylic thionitrites
  作者：Marta Cavero、William B. Motherwell、Pierre Potier、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/b207252c

  日期：——

  Tertiary allylic thionitrites undergo thermal rearrangement to alpha,beta-episulfide nitroso dimers via ring closure of allylthiyl radicals.

  叔烯丙基硫代亚硝酸盐通过烯丙基硫基自由基的闭环进行热重排成α，β-环二硫亚硝基二聚体。
• Campbell,S.F. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 5, p. 353 - 358
  作者：Campbell,S.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropane-Fused <i>N</i>-Heterocycles via Aza-Heck-Triggered C(sp³)–H Functionalization Cascades
  作者：Changcheng Jing、Benjamin T. Jones、Ross J. Adams、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.2c08304

  日期：2022.9.21
• Mizoroki–Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers
  作者：Jose M. Medina、Jesus Moreno、Sophie Racine、Shuaijing Du、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201703174

  日期：2017.6

  report non-decarbonylative Mizoroki–Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。