1-(2-amino-5-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone | 1189103-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-5-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 1189103-97-6
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• 分子量: 205.592
• InChiKey: XLPZWUSJUZZLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone 在 四甲基胍 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到rac-(6S,12S)-2,8-dichloro-6,12-bis(difluoromethyl)-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[b,f ][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  刚性 V 型环氧二苯并 [ b , f ][1,5]重氮辛的碱催化无溶剂合成

  摘要：

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00884
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(2-amino-5-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑的合成

  摘要：

  通过叠氮化钠与 1-(2-卤代苯基)-2,2,2-三氟乙酮或 1 -(2-卤代苯基)-2,2-二氟乙酮被开发出来。3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑是邻氟乙酰苯胺的通用前体。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0733-1

文献信息

• Substituted Nitrogen Heterocycles and Synthesis and Uses Thereof
  申请人：Petasis Nicos A.

  公开号：US20090247766A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula 1: Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.

  该发明涉及一种化学式为1的氮杂环化合物。还公开了一种合成该化合物的方法，以及利用该化合物治疗各种疾病和病况的用途。
• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。
• [EN] SUBSTITUTED NITROGEN HETEROCYCLES AND SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES D'AZOTE SUBSTITUÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2009121033A2

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula (1) Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.
• Base-Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Rigid V-Shaped Epoxydibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocines
  作者：Michał Michalak、Bartosz Bisek、Michał Nowacki、Marcin Górecki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00884

  日期：2021.7.2

  A novel method for the synthesis of epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocines exhibiting a V-shaped molecular architecture is reported. The unique approach is based on unprecedented base-catalyzed, solvent-free autocondensation and cross-condensation of fluorinated o-aminophenones. The structure of the newly synthesized diazocines was confirmed independently by X-ray analysis and chiroptical methods. The rigidity

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。
• Synthesis of 3-fluoromethyl-2,1-benzisoxazoles
  作者：A. S. Golubev、A. F. Shidlovskii、A. S. Peregudov、N. D. Kagramanov

  DOI：10.1007/s11172-014-0733-1

  日期：2014.10

  A convenient synthetic method to access hitherto unknown 3-(trifluoromethyl)- and 3-(difluoromethyl)-2,1-benzisoxazoles by the reaction of sodium azide with 1-(2-halophenyl)-2,2,2-trifluoroethanones or 1-(2-halophenyl)-2,2-difluoroethanones was developed. 3-Fluoromethyl-2,1-benzisoxazoles are versatile precursors for o-fluoroacetylanilines.

  通过叠氮化钠与 1-(2-卤代苯基)-2,2,2-三氟乙酮或 1 -(2-卤代苯基)-2,2-二氟乙酮被开发出来。3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑是邻氟乙酰苯胺的通用前体。