(+)-(3E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6-triene-10,11-diol | 162250-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6-triene-10,11-diol
• 英文别名: (3R,6E,9E)-2,6,10-trimethyldodeca-6,9,11-triene-2,3-diol
• CAS: 162250-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: CPGLZDFLLDLNQE-AMDRWGQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+)-(3E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6-triene-10,11-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3E,6E)-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6-trien-10-yl α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Hydroxylated Farnesene Derivatives

  摘要：

  使用配体 (DHQ)2-PHAL 对δ-法呢烯（4）进行不对称二羟基化反应，主要得到(S,S)-二醇 5，ee >95%。使用 (DHQD)2-PHAL 也可以得到(R,R)-二醇 5 作为主要产物，ee >95%，但在这种情况下，6,7-位的选择性较低。同分异构体 δ-法呢烯（9）优先生成 10,11-烯烃，主要形成二元醇 11。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4169
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 6.0h， 以15%的产率得到(+)-(3E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6-triene-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-法呢烯的不对称二羟基化

  摘要：

  使用配体（DHQ）2 -PHAL和（DHQD）2 -PHAL研究了α-法呢烯的不对称二羟基化。观察到高对映选择性和优先加入6，7-烯烃。异构体β-法呢烯对在10,11-烯烃处的反应表现出偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78566-2

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of α- and β-farnesene
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan、Julie A. Spicer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78566-2

  日期：1994.12

  The asymmetric dihydroxylation of α-farnesene was studied using the ligands (DHQ)2-PHAL and (DHQD)2-PHAL. High enantioselectivity and preferential addition to the 6,7-olefin were observed. The isomeric β-farnesene showed a preference for reaction at the 10,11-olefin.

  使用配体（DHQ）2 -PHAL和（DHQD）2 -PHAL研究了α-法呢烯的不对称二羟基化。观察到高对映选择性和优先加入6，7-烯烃。异构体β-法呢烯对在10,11-烯烃处的反应表现出偏好。
• Synthesis of Chiral Hydroxylated Farnesene Derivatives
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan、Julie A. Spicer

  DOI：10.1055/s-1996-4169

  日期：1996.1

  Asymmetric dihydroxylation of α-farnesene (4) using the ligand (DHQ)2-PHAL afforded predominantly (S,S)-diol 5 in >95% ee. Use of (DHQD)2-PHAL also afforded (R,R)-diol 5 as the major product in >95% ee, however, lower selectivity for the 6,7-position was observed in this case. The isomeric β-farnesene (9) resulted in a preference for the 10,11-olefin forming predominantly diol 11.

  使用配体 (DHQ)2-PHAL 对δ-法呢烯（4）进行不对称二羟基化反应，主要得到(S,S)-二醇 5，ee >95%。使用 (DHQD)2-PHAL 也可以得到(R,R)-二醇 5 作为主要产物，ee >95%，但在这种情况下，6,7-位的选择性较低。同分异构体 δ-法呢烯（9）优先生成 10,11-烯烃，主要形成二元醇 11。