(S)-(-)-isopropylidenedioxybutyl bromide | 42890-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-isopropylidenedioxybutyl bromide
• 英文别名: (S)-(-)-1-bromo-3,4-O-isopropylidenedioxybutane；(-)-(S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethylbromid；(4S)-4-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 42890-78-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: SCINDQADIBQHKD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-isopropylidenedioxybutyl bromide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-rolliniastatin 1的全合成

  摘要：

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77159-0
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以39.3%的产率得到(S)-(-)-isopropylidenedioxybutyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455

文献信息

• (R)- and (S)-4-methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole: synthesis, absolute configuration, conformation, and analgesic activity
  作者：Natsuki Ishizuka、Motoo Shiro、Yasuo Makisumi

  DOI：10.1039/p19900000827

  日期：——

  (R)- and (S)-4-Methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b] indole (2) have been synthesized and their conformation studied. (RS)-(2) Has been found to be a potent non-narcotic analgesic agent. The crucial step was regio- and stereo-specific cyclization of indolyl alkyl sulphides (S)- and (R)-(9) to both enantiomers of (10) using an intramolecular indole Grignard reaction. Optical purities

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。
• Relative and Absolute Configuration of the 3,12-Dihydroxypalmitic Acids
  作者：Barbara Jakob、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.199619961226

  日期：1996.12

  The relative and absolute configuration of (+)-3,12-dihydroxypalmitic acid, a constituent of the Ipomea operculata M. resin, has been determined by synthesis. Dimethyl L-malate was converted via (S)-(+)-1 into the oxirane (S)-(-)-2. Reaction of (-)-2 with the Grignard reagent of 8-benzyloxybromooctane provided (S)-(+)-3 in 84% yield, and this was converted into the aldehyde (S)-(-)-6 via (S)-(-)-4

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）
• The absolute configuration of (+)-ipomeamarone
  作者：Josef A. Schneider、Kazuo Yoshihara、Koji Nakanishi

  DOI：10.1039/c39830000352

  日期：——

  The absolute configuration of the sweet potato phytoalexin (+)-ipomeamarone (1) has been unambiguously determined as 1R,4S by chemical correlations of C-1 and C-4 with authentic, stereochemically defined materials.

  甘薯植物抗毒素（+）-ipomeamarone（1）的绝对构型已通过C-1和C-4与真实的，立体化学定义的材料的化学相关性明确确定为1 R，4S。
• Synthesis of the enantiomers of 3-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a minor component of the olive fly pheromone
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81750-0

  日期：1984.1

  (3R,6R)-(−)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 3a and its antipode were synthesized from (S)-malic acid.

  由（S）-苹果酸合成（3R，6R）-（-）-3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3a及其对映体。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91385-7

  日期：——

  All of the enantiomers of the title compounds, the components of the pheromone of the olive fruit fly ( Gmelin), were synthesized from ()-malic acid.

  标题化合物的所有对映异构体（橄榄果蝇（Gmelin）信息素的成分）均由（）-苹果酸合成。