phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 128960-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 128960-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: FRBANKZKTRTKBB-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214 °C
• 沸点：
  626.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-enantiomeric carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes as promising chiral ligands for enantiotopic discrimination

  摘要：

  报道了以伪对映糖基NHC-Rh配合物为基础的具有C1或C3位立体差异的实用合成。我们表明，在C1或C3处的立体体积导致对苯乙酮的氢硅烷基化反应中的对映异位选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00155d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-enantiomeric carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes as promising chiral ligands for enantiotopic discrimination

  摘要：

  报道了以伪对映糖基NHC-Rh配合物为基础的具有C1或C3位立体差异的实用合成。我们表明，在C1或C3处的立体体积导致对苯乙酮的氢硅烷基化反应中的对映异位选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00155d

文献信息

• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• Diversity-oriented chemical modification of heparin: Identification of charge-reduced N-acyl heparin derivatives having increased selectivity for heparin-binding proteins
  作者：Liusheng Huang、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.013

  日期：2006.4

  modification of heparin is shown to afford charge-reduced heparin derivatives that possess increased selectivity for binding heparin-binding proteins. Variable N-desulfonation of heparin was employed to afford heparin fractions possessing varied levels of free amine. These N-desulfonated heparin fractions were selectively N-acylated with structurally diverse carboxylic acids using a parallel synthesis

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。
• Dibutylstannylene acetals: Useful intermediates for the regioselective sulfation of glycosides.
  作者：Bénédicte Guilbert、Nicola J. Davis、Melanie Pearce、Robin T. Aplin、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86292-8

  日期：1994.11

  Sulfated mono- and disaccharides were synthesised by a novel sulfation method via regioselective activation of the saccharides to their dibutyltin stannylene acetals, followed by treatment with sulfur trioxidetrimethylamine. This methodology was applied to the synthesis of 3′-sulfated lactosides 15 and 23, galactosylceramide sulfatide 3 and 2′-sulfated maltosides 30, 32 and 34.

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。
• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。
• Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Acetyl Muramic Acids To Probe Bacterial Cell Wall Recycling and Biosynthesis
  作者：Kristen E. DeMeester、Hai Liang、Matthew R. Jensen、Zachary S. Jones、Elizabeth A. D’Ambrosio、Samuel L. Scinto、Junhui Zhou、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.8b03304

  日期：2018.8.1

  purification strategies to access large quantities of these PG building blocks, as well as their derivatives, are challenging. A robust chemoenzymatic synthesis was developed using an expanded NAM library to produce a variety of 2 -N-functionalized UDP NAMs. In addition, a synthetic strategy to access bio-orthogonal 3-lactic acid NAM derivatives was developed. The chemoenzymatic UDP synthesis revealed that the

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的