3-(3-phenylfuroxan-4-yloxy)propanol | 502690-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-phenylfuroxan-4-yloxy)propanol
• 英文别名: 3-{[5-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propan-1-ol；3-[(5-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)oxy]propan-1-ol
• CAS: 502690-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: WNRABZXMUHYHOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylfuroxan-4-yloxy)propanol 在 吡啶 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-({3-[(3-phenylfuroxan-4-yl)oxy]propanoyl}oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Searching for new NO-donor aspirin-like molecules: Furoxanylacyl derivatives of salicylic acid and related furazans

  摘要：

  A new group of derivatives of salicylic acid containing NO-donor furoxans, and the related des-NO-furazans, were synthesized and evaluated as new aspirin-like molecules. Their stability was assessed in acid (pH 1) and physiological solutions (pH 7.4), and in human serum. No compound exhibited COX-inhibitory activity against COX-1 and COX-2 isoforms, when tested up to 100 mu M, respectively, on isolated platelets and on monocytes. Phenylsulfonyl- and cyano-substituted furoxans inhibited platelet aggregation induced by collagen in human platelet-rich plasma, through a cGMP dependent mechanism. Furoxan derivatives displayed cGMP-dependent vasodilator activities, tested on rat aorta strips precontracted with phenylephrine. All products showed anti-inflammatory activity similar to that of ASA, tested on rats by the carrageenan-induced paw edema assay. Unlike ASA, all products showed markedly reduced gastrotoxicity in a rat lesion model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.018
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 、 4-nitro-3-phenylfuroxan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到3-(3-phenylfuroxan-4-yloxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林的新的NO供体酯的抗炎，保胃和抗血小板特性。

  摘要：

  合成了一系列新的非甾体抗炎药，其中阿司匹林通过酯键连接到具有不同释放NO能力的呋喃喃部分上，并测试了其释放NO，抗炎，抗聚集和致溃疡的特性。相关的呋喃山衍生物，阿司匹林，其丙基酯和其γ-硝基氧丙基酯均作为参考。所描述的所有产品均表现出抗炎趋势，在衍生物12、16和17中达到最大，主要由于其酯类性质，它们没有急性胃毒性，并且显示出主要由其释放NO的能力决定的抗血小板活性。它们在人血清中不具有阿司匹林前药的作用。

  DOI：

  10.1021/jm020969t

文献信息

• Novel antioxidant agents deriving from molecular combination of Vitamin C and NO-donor moieties
  作者：Clara Cena、Konstantin Chegaev、Silvia Balbo、Loretta Lazzarato、Barbara Rolando、Marta Giorgis、Elisabetta Marini、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.014

  日期：2008.5

  In this paper, we describe a new class of products in which NO-donor moieties are linked to either the 3-OH (4a-f) or 2-OH group (7a-c) of ascorbic acid (ASA). Log Ps and pK(a)s of these products were experimentally evaluated. All the compounds were tested for their antioxidant activity on lipidic peroxidation induced by Fe(3+)-ADP/NADPH in lipids of microsomal membranes of rat hepatocytes. Only 3-O

  在本文中，我们描述了一类新的产品，其中NO供体部分与抗坏血酸（ASA）的3-OH（4a-f）或2-OH基团（7a-c）连接。实验评估了这些产物的Log Ps和pK（a）。测试了所有化合物对大鼠肝细胞微粒体膜脂质中Fe（3 +）-ADP / NADPH诱导的脂质过氧化的抗氧化活性。仅3-O系列显示抗氧化剂活性，并且似乎主要取决于亲脂性。这两个系列均触发了体外NO依赖的血管扩张药特性。
• Salicylic Acid Derivatives
  申请人：Gasco Alberto

  公开号：US20080293781A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention refers to O-acyl salicylic acid derivatives (I) bearing a NO donor moiety, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. (I) wherein: D is ONO 2 or (A).

  本发明涉及一种带有NO供体基团的O-酰基水杨酸衍生物(I)，以及它们的制备方法和含有它们的制药组合物。(I)式中：D为ONO2或（A）。
• WO2007/60112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SALICYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：NicOx S.A.

  公开号：EP1951653B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• Antiinflammatory, Gastrosparing, and Antiplatelet Properties of New NO-Donor Esters of Aspirin
  作者：Clara Cena、Marco L. Lolli、Loretta Lazzarato、Elena Guaita、Giuseppina Morini、Gabriella Coruzzi、Stuart P. McElroy、Ian L. Megson、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm020969t

  日期：2003.2.1

  aspirin is joined by an ester linkage to furoxan moieties, with different ability to release NO, were synthesized and tested for NO-releasing, antiinflammatory, antiaggregatory, and ulcerogenic properties. Related furazan derivatives, aspirin, its propyl ester, and its gamma-nitrooxypropyl ester were taken as references. All the products described present an antiinflammatory trend, maximized in derivatives

  合成了一系列新的非甾体抗炎药，其中阿司匹林通过酯键连接到具有不同释放NO能力的呋喃喃部分上，并测试了其释放NO，抗炎，抗聚集和致溃疡的特性。相关的呋喃山衍生物，阿司匹林，其丙基酯和其γ-硝基氧丙基酯均作为参考。所描述的所有产品均表现出抗炎趋势，在衍生物12、16和17中达到最大，主要由于其酯类性质，它们没有急性胃毒性，并且显示出主要由其释放NO的能力决定的抗血小板活性。它们在人血清中不具有阿司匹林前药的作用。