5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)(3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-3,4,5-trihydrofuran-2-one | 102335-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)(3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-3,4,5-trihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5,6-O-cyclohexylidene-L-gulono-1,4-lactone；(3S,4R,5S)-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 102335-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: PSISSDCVCDWJNB-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)(3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-3,4,5-trihydrofuran-2-one 在 potassium metaperiodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-cyclohexylidene glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside A 的对映选择性全合成：大环内酯片段的两种方法。

  摘要：

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.001
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)(3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside A 的对映选择性全合成：大环内酯片段的两种方法。

  摘要：

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.001

文献信息

• First Stereoselective Syntheses of (−)-Siphonodiol and (−)-Tetrahydrosiphonodiol, Bioactive Polyacetylenes from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo050807f

  日期：2005.8.1

  The first stereoselective total syntheses of the bioactive marine polyacetylenes (−)-siphonodiol and (−)-tetrahydrosiphonodiol were achieved using highly convergent approaches based on optimized Cadiot−Chodkiewicz and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。
• Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272
  作者：Vekemans, Jozef A. J. M.、Boerekamp, Jack、Godefroi, Erik F.

  DOI：——

  日期：——
• An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies
  作者：Martin F. Semmelhack、Shawn R. Campagna、Michael J. Federle、Bonnie L. Bassler

  DOI：10.1021/ol047695j

  日期：2005.2.1

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.