2-isopropenyl-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzooxazol-4-one | 833446-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropenyl-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzooxazol-4-one
• 英文别名: 6-Phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6,7-dihydro-1,3-benzoxazol-4(5H)-one；6-phenyl-2-prop-1-en-2-yl-6,7-dihydro-5H-1,3-benzoxazol-4-one
• CAS: 833446-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XRGMXYRFWNBHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dioxo-4-phenylcyclohexyl)phenyliodonium inner salt 、 甲基丙烯腈 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2-isopropenyl-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzooxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化碘鎓叶立德与共轭化合物的反应：二氢呋喃、恶唑和二氢氧杂环庚烷的高效合成

  摘要：

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831257

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Conjugated Compounds: Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Oxazoles, and Dihydrooxepines
  作者：Yong Lee、Sang Yoon、Youngwan Seo、Bong Kim

  DOI：10.1055/s-2004-831257

  日期：——

  The rhodium(II)-catalyzed reaction of iodonium ylides with a variety of conjugated compounds has been examined. With α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated ketones, dihydrofurans were produced in moderate yields. Reactions with acrylonitriles yield oxazoles and dihydrofurans in moderate yields, whereas reactions with 1,3-butadienes result in dihydrofurans and dihydrooxepines in good yields, respectively

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。