3,3-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene | 63623-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Ethenyl-3,3-dimethylcyclohex-1-ene；1-ethenyl-3,3-dimethylcyclohexene
• CAS: 63623-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: CRDSNKGSQVIPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene 、 甲基丙烯腈 在 三氯化硼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-1,8,8-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonitrile 、 trans-1,8,8-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯腈的内选择性Diels-Alder反应：在合成乔治草中的应用

  摘要：

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',3'-dimethylcyclohex-1'-enyl)ethanol 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯腈的内选择性Diels-Alder反应：在合成乔治草中的应用

  摘要：

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.089

文献信息

• Antiandrogenic, Maspin Induction, and Antiprostate Cancer Activities of Tanshinone IIA and Its Novel Derivatives with Modification in Ring A
  作者：Weiguo Liu、Jinming Zhou、Guoyan Geng、Qingwen Shi、Francoise Sauriol、Jian Hui Wu

  DOI：10.1021/jm2015292

  日期：2012.1.26

  Expression of metastatic suppressor maspin is lost in advanced prostate cancer. Clinically relevant mutations in androgen receptor (AR) convert antiandrogens into AR agonists, promoting prostate tumor growth. We discovered tanshinone IIA (TS-IIA) is a potent antagonist of mutated ARs and induces maspin expression through AR. TS-IIA suppressed AR expression and induced apoptosis in LNCaP cells. Syntheses of TS-IIA derivatives (1-9) revealed that the 4,4-dimethyl group at ring A is important for TS-IIA's antiandrogenic and maspin induction activities.
• Endo-selective Diels–Alder reaction of methacrylonitrile: application to the synthesis of Georgywood
  作者：Andras Borosy、Georg Frater、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.089

  日期：2009.12

  Diels–Alder reactions of alkyl-substituted dienes with acrylonitriles give good yields and endo-selectivities if catalyzed by (organo)aluminum, (organo)boron or gallium halides. The activity of these group IIIa Lewis acids in this reaction correlates with the coordination strength of their nitrile complexes, which deactivate Lewis acids sufficiently, so that the subsequently added diene partner undergoes

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。