7-methoxy-6-nitro-quinoline | 1356016-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-6-nitro-quinoline
• 英文别名: 7-methoxy-6-nitroquinoline
• CAS: 1356016-59-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ISWMWYCPINAUDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-6-nitro-quinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以86 %的产率得到6-nitro-quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于三唑-喹啉的新型杂化分子作为潜在抗癌剂：MCF-7细胞系筛选、对接研究和药代动力学评价

  摘要：

  通过铜催化的末端炔烃与喹啉和芳香族/脂肪族叠氮化物的铜催化 1,3-偶极环加成反应，开发了一系列新的基于喹啉的 1,2,3-三唑杂化物。基于1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 数据对所有新合成分子的结构进行了分析和确认。通过 MTT 测定在各种 µM 浓度下评估所有分子对 MCF-7 细胞系的细胞毒性。该系列中的一些化合物的活性与市售药物顺铂的活性相当。所有分子都显示出良好到中等的活性。2-氯(7a)和 4-氯(7b)取代的类似物显示出优异的活性，IC为 50值分别为 7.46 和 6.45 μM，与顺铂相比，含氮杂环丁烷和吡哌嗪取代的类似物显示出中等活性。针对人雌激素受体α配体结合域进行的分子对接和药代动力学的计算机评价有利于实验数据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02737-y
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-3-氨基苯酚 在 盐酸 、 arsenic pentoxide 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methoxy-6-nitro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1

文献信息

• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09255110B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2的定义如本文所述。该化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3252054A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式 I 或 II 的化合物： 其中 X、m、Ar、R1 和 R2 如本文所定义。上述化合物可用于治疗 IRAK 介导的病症。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE AND THIENO[3,2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• PYRAZOLO [1, 5A]PYRIMIDINE AND THIENO [3, 2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Pyrazolo[1,5a]Pyrimidine Derivatives as IRAK4 Modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20180298026A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.