2,5-bis(2-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone | 4046-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis-(2-carboxy-anilino)-1,4-benzochinon；N,N'-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,4-diyl)-di-anthranilic acid；N,N'-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dien-1,4-diyl)-di-anthranilsaeure；2.5-Bis-(2-carboxy-anilino)-benzochinon-(1.4)；N.N'-(Chinonylen-(2.5))-bis-(2-amino-benzoesaeure)；N.N'-(Chinonylen-(2.5))-dianthranilsaeure；2.5-Bis-(2-carboxy-anilino)-chinon；2-[[4-(2-Carboxyanilino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 4046-39-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 378.341
• InChiKey: ZICRATSMKAPMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 喹吖啶酮醌
  参考文献：
  名称：

  Scharwin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2,5-bis(2-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• Enzymatic cyclizations using laccases: Multiple bond formation between dihydroxybenzoic acid derivatives and aromatic amines
  作者：Veronika Hahn、Timo Davids、Michael Lalk、Frieder Schauer、Annett Mikolasch

  DOI：10.1039/b920081a

  日期：——

  Oxidative C–N bond formation followed by cyclization of dihydroxybenzoic acid derivatives with aromatic and heteroaromatic amines was catalyzed in the presence of oxygen by laccases [E.C. 1.10.3.2] from the white rot fungi Pycnoporus cinnabarinus and Myceliophthora thermophila. The laccase-catalyzed formation of cycloheptenes, cyclooctenes, diazaspiro cyclohexenes, and phenazines was investigated for

  氧化性C–N键形成，随后 环化 的 二羟基苯甲酸 芳族和杂芳族胺的衍生物在下列物质的存在下进行了催化。 氧 通过漆酶[欧共体。1.10.3.2]来自白腐真菌Pycnoporus cinnabarinus和嗜热毁丝霉菌。这漆酶环己烯，环辛烯，二氮杂螺环己烯和吩嗪的催化形成研究是关于环的大小和取代基的首次研究。 芳香胺以及基板的替换图案。没有C-N键形成的差异环化 讨论。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NADS, NAMNAT, AND NMNAT
  申请人：Brouillette Wayne J.

  公开号：US20110275635A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Small molecule inhibitors of bacterial nicotinamide adenine dinucleotide synthetase (NADs), bacterial nicotinic acid mononucleotide adenylyltransferase (NaMNAT), and human nicotinamide mononucleotide adenylyltransferase (NMNAT) are provided, as well as methods of making and using the inhibitors.

  提供了细菌烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶（NADs）、细菌烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶（NaMNAT）和人类烟酰胺单核苷酸腺苷酰转移酶（NMNAT）的小分子抑制剂，以及制备和使用这些抑制剂的方法。
• Pigmente der Chinacridonchinon-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0253276A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Pigmente der Chinacridonchinon-Reihe, bestehend aus 98 - 20 Molprozent eines Chinacridonchinons der allge­meinen Formel (1) worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Carbonamidgruppe bedeutet, und m, n= 1 oder 2 ist, und 1 - 65 Molprozent eines Chinacridons der allgemeinen Formel (2) worin R, m und n die vorstehend genannte Bedeutung haben, und 1 - 15 Molprozent eines oder zweier Acridon­derivate der allgemeinen Formeln (3) und/oder (4) worin X = O oder NH bedeutet und R gleich oder verschieden sein kann und, wie m und n, die vorstehend genannte Bedeutung hat, wobei die zugesetzten Verbin­dungen der allgemeinen Formeln (2), (3) und/oder (4) überwiegend in das Kristallgitter des Chinacridonchi­nons der allgemeinen Formel (1) eingebaut sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Anfärben syn­thetischer und natürlicher Materialien.

  喹吖啶酮醌系列颜料，由 98 - 20 摩尔%的通式(1)的喹吖啶酮醌组成。 其中 R 是氢原子或氯原子或甲基或碳酰胺基团，m、n = 1 或 2，以及 1 - 65 摩尔%的通式（2）的喹吖啶酮 其中 R、m 和 n 具有上述含义，以及 1 - 15 摩尔%的一种或两种通式（3）和/或 （4）的吖啶酮衍生物 通式（2）、（3）和/或（4）的化合物主要掺入通式（1）的喹吖啶酮醌的晶格中，其制备工艺及其用于合成材料和天然材料的着色。
• Lesnianski, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 697
  作者：Lesnianski

  DOI：——

  日期：——
• Suchanek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 479
  作者：Suchanek

  DOI：——

  日期：——