4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoyl chloride | 153559-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoyl chloride；4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoyl chloride
• CAS: 153559-98-9
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO
• 分子量: 366.931
• InChiKey: BJAXTURCDBVMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoyl chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到6-(1-(4-iodophenyl)vinyl)-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有复分解活性的配体可实现芳酰氯和芳基碘化物之间的催化官能团复分解

  摘要：

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0078-8
• 作为产物：
  描述：

  蓓萨罗丁 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的具有高细胞毒性的有机和有机金属贝沙罗汀衍生物

  摘要：

  描述了一系列用贝沙罗汀修饰的双功能钌（II）芳烃化合物，该类视黄醇可选择性激活类视黄醇X受体，从而诱导细胞分化和凋亡并预防药物耐药性。通过咪唑连接子将贝沙罗汀束缚到钌（II）芳烃片段上。贝沙罗汀-咪唑配体和钌（II）芳烃配合物都比母体药物贝沙罗汀具有更高的细胞毒性。对接研究表明，这些化合物与可能的靶标之间的相互作用与母体药物的结合模式显着不同。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.031

文献信息

• Decarbonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aroyl Chlorides
  作者：Tongliang Zhou、Pei-Pei Xie、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02250

  日期：2020.8.21

  Herein, we report a catalyst system for Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of aroyl chlorides with boronic acids to furnish biaryls. This strategy is suitable for a broad range of common aroyl chlorides and boronic acids. The synthetic utility is highlighted in the direct late-stage functionalization of pharmaceuticals and natural products capitalizing on the presence of carboxylic

  在此，我们报告了一种用于 Pd 催化的芳酰氯与硼酸脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以提供联芳基化合物的催化剂体系。该策略适用于范围广泛的常见芳酰氯和硼酸。利用羧酸部分的存在，药物和天然产品的直接后期功能化突出了合成效用。广泛的机理和 DFT 研究提供了对反应机理和高脱羰交叉偶联选择性的关键见解。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• A one-pot synthesis of tetrazolones from acid chlorides: understanding functional group compatibility, and application to the late-stage functionalization of marketed drugs
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1039/c6ob01644h

  日期：——

  The method could be used for the late-stage functionalization of pharmaceuticals, to provide tetrazolone congeners of the marketed drugs aspirin, indomethacin, probenecid, telmisartan, bexarotene, niacin (vitamin B3), and the active metabolite of the recently-launched immuno-modulatory agent, BG-12 (Tecfidera®). The ability of a tetrazolone group to serve as a bioisostere of a carboxylic acid, and

  提出了使用叠氮基三甲基硅烷从一酰氯一锅且可扩展地合成四唑酮（四唑-5-酮）的方法。该反应可耐受许多官能团，并可以中等至极好的收率（14–94％）提供芳基，杂芳基，烯基或烷基取代的四唑酮产品。当反应规模较大时（20–36 g），未观察到收率降低。该方法可用于药物的后期功能化，以提供市售药物阿司匹林，消炎痛，丙磺舒，替米沙坦，倍沙罗汀，烟酸（维生素B3）以及最近推出的免疫调节剂的活性代谢产物的四唑酮同类物。剂，BG-12（Tecfidera ®）。还强调了四唑酮基团用作羧酸的生物等排体和改善药物药代动力学特征的能力。
• Tetrazolones as a Carboxylic Acid Bioisosteres
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160213648A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure provides compounds that include a tetrazolone derivative of a carboxyl group of an active agent. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本公开提供了包括活性剂羧基的四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Antiproliferative activity of Pt(IV) complexes with lonidamine and bexarotene ligands attached via succinate-ethylenediamine linker
  作者：Y.N. Okulova、I.V. Zenin、I.A. Shutkov、K.I. Kirsanov、O.N. Kovaleva、E.A. Lesovaya、T.I. Fetisov、E.R. Milaeva、A.A Nazarov

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119010

  日期：2019.9

  synthesis and cytotoxic potencies of new Pt(IV) complexes with lonidamine and bexarotene ligand tethered to Pt-center via a succinate-ethylenediamine linker. The in vitro results for a series of complexes with cisplatin, dichloride(ethane-1,2-diamine)platinum(II), or oxaliplatin core indicate that the addition to the structure lonidamine or bexarotene moiety can confer activity or selectivity of Pt(IV) complexes

  摘要我们介绍了新的Pt（IV）配合物的合成和细胞毒性，该配合物具有通过琥珀酸-乙二胺连接物束缚在Pt中心上的多胺和贝沙罗汀配体。一系列与顺铂，二氯化物（乙烷-1,2-二胺）铂（II）或奥沙利铂核心配合物的体外结果表明，向结构lonidamine或bexarotene部分添加可赋予Pt（IV）活性或选择性）复合体。