3-endo-aminobornan-2-one | 33162-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-endo-aminobornan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one；(1R,3S,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；3-endo-Amino-campher；(1R,3S)-3-Amino-2-bornanon；(1R)-3endo-amino-bornan-2-one；(1R)-3endo-Amino-bornanon-(2)；(1R)-3endo-Amino-bornan-2-on
• CAS: 33162-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: FWTBFTMMDUJGSW-FWWHASMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-aminobornan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.21 g的产率得到(1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers

  摘要：

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258355
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 3-endo-aminobornan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑和基于胱氨酸的氰基吡咯烷类作为DPP-IV抑制剂的合成及评价，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于冰片和胱氨酸的氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂。在体外bornyl-并朝向DPP-IV金雀花碱衍生物的抑制活性进行了评价。已显示基于硼烷基的氰基吡咯烷对DPP-IV具有中等抑制活性（1.27–15.78 µM）。进行对接研究以阐明获得的化合物的结构-活性关系。在体内的相同化合物的降血糖活性用小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）进行评价。证实基于硼烷基的氰基吡咯烷具有良好的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.018

文献信息

• Optically active amines. XII. Synthesis and spectral properties some optically active .alpha.-oximino ketones and .alpha.-amino ketone hydrochlorides. Dimerization of .alpha.-amino ketones
  作者：Howard E. Smith、Ann A. Hicks

  DOI：10.1021/jo00823a001

  日期：1971.12
• Synthetic Antimalarials. The Preparation of Certain Derivatives of Sulfanilamide¹
  作者：Nathan L. Drake、Charles M. Eaker、John A. Garman、Kenneth E. Hamlin、Robert A. Hayes、Stuart T. Haywood、Richard M. Peck、Robert K. Preston、John Sterling、John O. van Hook、Edward Walton

  DOI：10.1021/ja01212a070

  日期：1946.8
• Über die Einwirkung primärer Basen auf Campherchinon und die Bildung von Monomethyl-amido-epicampher
  作者：Hans Rupe、Henri Martin

  DOI：10.1002/hlca.193401701151

  日期：——
• Schiff,R., Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 1402
  作者：Schiff,R.

  DOI：——

  日期：——
• Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1897, vol. 27 II, p. 112
  作者：Oddo

  DOI：——

  日期：——