5-(2-氯苯基)-3-苯基-1H-吡唑 | 187343-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)-3-苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-3-phenylpyrazole；5-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 187343-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: WRLPEZCNBRAFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  450.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)-3-苯基-1H-吡唑 、 methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化条件下苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪衍生物的高效一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种通过容易获得的取代的1-(2-卤代苯基)-3-的一锅两步反应合成苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪的有效方法在温和条件下，akylprop-2-yn-1-ones、盐酸肼和β-氧代二硫酯以及相应的苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪以良好至优异的收率获得。这种新方法为构建多种有用的多 N,S-杂环化合物提供了新的策略。简介 N-杂环和 S-杂环在制药和农业化学工业中发挥着关键作用。 1,2 吡唑是一种重要的结构基序，常见于人造生物活性化合物，如塞来昔布、氟虫腈、龙那唑酸、伟哥，尽管它们很少见存在于天然产物中。3 噻嗪衍生物具有多种生物和医学功能。4 例如，它们具有抗菌、5 抗疟、6 抗逆转录病毒活性，7 并且其中一些被研究作为细胞生长抑制剂、8 有前景的一氧化氮合酶抑制剂、9 内源性利钠因子。 10 然而，吡唑并噻嗪类化合物的合成方法非常有限。11 此外，二硫酯在合成一些

  DOI：

  10.3987/com-16-13477
• 作为产物：
  描述：

  2-氯查耳酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-(2-氯苯基)-3-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of allyl amines and pyrazoles by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines

  摘要：

  Allyl amines and pyrazoles can be obtained by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines. A variety of aziridines, including N-unprotected, N-substituted, as well as bicyclic enamine and aminal type, can be transformed into diversely substituted linear or cyclic products. The hydrazinolysis of homochiral aziridines proceeds without racemization. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.039

文献信息

• Denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization: synthesis of pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Nisha Jarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/d0ob01200a

  日期：——

  An iodine-catalyzed denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization (DIDAN) methodology has been developed for the synthesis of pyrazoles with high to excellent yields by using α-nitroacetophenone derivatives and in situ generated hydrazones. The key transformation of this oxidative 4π-electrocyclization proceeds through an enamine–iminium ion intermediate. This rapid one-pot DIDAN protocol results in

  已经开发了一种碘催化的脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化 (DIDAN) 方法，用于通过使用 α-硝基苯乙酮衍生物和原位生成的腙合成具有高至优异产率的吡唑。这种氧化性 4π-电环化的关键转变是通过烯胺-亚胺离子中间体进行的。这种快速的一锅 DIDAN 协议导致 C-C 和 C-N 键的选择性生成以及 C-N 键的裂解。
• DABCO-promoted synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes
  作者：Meng Tang、Wen Zhang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1039/c3ob41435c

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes was developed. In comparison with the previously reported 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazo compounds with electron-deficient alkenes or alkynes, this methodology proceeded with a sequential Baylis–Hillman/intramolecular cyclization mechanism and a variety of reversed regioselectivity products were prepared in good

  开发了由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃有效合成吡唑的方法。与先前报道的重氮化合物与缺电子的烯烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应相比，该方法采用了依次的Baylis-Hillman /分子内环化机理，并制备了许多反向的区域选择性产物，收率很高。
• Sunlight-promoted Direct Irradiation of <i>N</i> -centred Anion: The Photocatalyst-free Synthesis of Pyrazoles in Water
  作者：Te Zhang、Yunge Meng、Jinye Lu、Yuting Yang、Gong-Qiang Li、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201701200

  日期：2018.8.17

  been developed for the synthesis of pyrazole. Based on the analysis of UV‐Vis absorption of the substrate, the reaction was designed to avoid the use of external photocatalysis and proceeds via direct irradiation of N‐centred anion by sunlight. The key features of this reaction include operational simplicity, readily available reagents, and amenability to gram‐scale synthesis.

  已经开发了一种通过日光介导的α，β-不饱和azo的环合反应的实用方法，用于合成吡唑。基于对底物的UV-Vis吸收的分析，该反应被设计为避免使用外部光催化，并通过阳光直接照射N中心阴离子进行反应。该反应的关键特征包括操作简便，易于获得的试剂以及对克级合成的适应性。
• A novel synthesis of 5-aryl-3-phenylpyrazole from 2-aryl-3-benzoyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile and hydrazine
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yu Wang、Weiyu Ding

  DOI：10.1002/jhet.5570430237

  日期：2006.3

  A new process for synthesis of 5-aryl-3-phenylpyrazole is achieved. The regioselective ring-opening reaction of 2-aryl-3-benzoyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile with hydrazine plays a crucial role in the described process.

  实现了合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法。2-芳基-3-苯甲酰基-1，1-环丙烷二腈与肼的区域选择性开环反应在所述方法中起关键作用。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1H-Pyrazoles
  作者：Hua Chen、Lei-Lei Wu、Yi-Cen Ge、Ting He、Lei Zhang、Xing-Li Fu、Hai-Yan Fu、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1055/s-0031-1290772

  日期：2012.5

  An efficient, general, one-pot, three-component procedure for the preparation of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles via condensation of substituted aromatic aldehydes, tosylhydrazine and terminal alkynes in toluene is reported. The reaction tolerates a variety of functional groups and sterically hindered substrates to afford the desired pyrazoles in yields of 67-91%.