5-(2-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 | 77774-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 77774-27-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: FHZGMVHQVQHJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-(2-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45.7%的产率得到5-butyl-5-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-Butyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles, and a One-Step Synthesis of 4,4-Dibutyl-2-phenylbenzo-1,3-oxazine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8722
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 5-(2-氯苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中提取 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的简单直接方案

  摘要：

  描述了一种方便的 1,2,4-恶二唑的一锅法合成。在2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)和N-甲基莫尔...

  DOI：

  10.1246/cl.130187

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• 1，2，4-噁二唑类衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108530377A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种1，2，4‑噁二唑类衍生物及其制备方法，所述制备方法包括：将偕胺肟类化合物、芳香伯醇、铜催化剂、碱和有机溶剂混合，经加热反应得到产物A；将产物A干燥和分离纯化得到1，2，4‑噁二唑类衍生物。解决了现有技术中合成1，2，4‑噁二唑类衍生物化合物的方法步骤复杂、成本高、副反应较多且产率较低，同时，合成过程中容易造成环境污染，不适合工业规模化生产的问题。
• Manganese oxide nanoparticles supported on graphene oxide as an efficient nanocatalyst for the synthesis of 1,2,4‐oxadiazoles from aldehydes
  作者：Fariba Saadati、Babak Kaboudin、Rana Hasanloei、Zeinab Namazifar、Xavier Marset、Gabriela Guillena

  DOI：10.1002/aoc.5838

  日期：2020.10

  The easy synthesis of graphene oxide (GO)‐supported manganese dioxide (MnO2) nanoparticles as a stable heterogeneous nanocatalyst (MnO2@GO) is described. This catalyst was investigated in the synthesis of 1,2,4‐oxadiazoles from amidoximes and aldehydes via a cyclization and oxidation process. The nanocomposite was prepared and characterized using various techniques. The catalytic application of the

  描述了易于合成的氧化石墨烯（GO）负载的二氧化锰（MnO 2）纳米颗粒，作为稳定的多相纳米催化剂（MnO 2 @GO）。在通过环化和氧化过程从a胺肟和醛合成1,2,4-恶二唑中对这种催化剂进行了研究。使用各种技术制备并表征了纳米复合材料。在多种醛与脂族和芳族a肟的反应中检查了纳米复合材料的催化应用。稳定而坚固的催化剂被循环使用了七次，而催化活性没有明显降低。
• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。