(+/-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone | 92016-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone
• 英文别名: 7-(2-acetoxy-ethyl)-oxepan-2-one；7-(2-Acetoxy-aethyl)-oxepan-2-on；7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone；8-Acetoxy-6-hydroxy-octansaeure-1->6-lacton；2-(7-oxooxepan-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 92016-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WUJNCCHZJXNYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone 以98%的产率得到6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of lipoic acid

  摘要：

  一种制备脂肪酸（硫辛酸）或其衍生物的方法是将2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有化学式（I）的内酯，其中X是一个杂原子取代基。

  公开号：

  US06140512A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(2'-acetoxyethyl)cyclohexanone 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(+/-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-(+)-lipoic acid using a monooxygenase-catalysed biotransformation as the key step

  摘要：

  2-(2-Acetoxyethyl)cyclohexanone (4) was converted into the lactone (-)-(5) regio- and enantioselectively using 2-oxo-Delta(3)-4,5,5-trimethylcyclopentenyl acetyl-CoA monooxygenase, an NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from camphor grown Pseudomonas putida NCIMB 10007. The lactone (-)-(5) was converted into (R)-(+)-lipoic acid in six steps. In contrast cyclopentanone monooxygenase, an NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from cyclopentanol-grown Pseudomonas sp. NCIMB 9872 selectively oxidized the (S)-enantiomer of the ketone (4) giving better access to optically enriched, naturally occurring lipoic acid. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00234-9

文献信息

• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE LIPOIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996038437A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) A process for the preparation of lipoic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.(FR) Cette invention concere un procédé de préparation d'acide lipoïque (acide thioctique) ou d'un de ses dérivés, durant lequel un cyclohexanone 2-substitué est transformé, lors d'une réaction d'oxydation, en un lactone corespondant à la formule (I) où X est un substituant d'hétéroatome.

  一种制备硫辛酸（又名硫辛酸）或其衍生物的方法，其中2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有公式（I）的内酯，其中X是杂原子取代基。
• A New Synthesis of 6-Thioctic Acid (DL-α-Lipoic Acid)
  作者：Augusto Segre、René Viterbo、Giovanni Parisi

  DOI：10.1021/ja01570a054

  日期：1957.7
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0835251B1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6140512A
  申请人：——

  公开号：US6140512A

  公开（公告）日：2000-10-31