2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid chloride | 6831-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid chloride
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 6831-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₃
• 分子量: 293.545
• InChiKey: VAFRAGGSHGIDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid chloride 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氟乙酸酐 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Kawanami, Hirotaka; Nakagawa, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2291 - 2295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Lopez-Tapia Francisco Javier

  公开号：US20100160387A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5-HT₂ and α₁ receptors
  作者：Hui Li Heng、Chin Fei Chee、Chun Keng Thy、Jia Ti Tee、Sek Peng Chin、Deron R. Herr、Michael J. C. Buckle、Ian C. Paterson、Stephen W. Doughty、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Yong Chung

  DOI：10.1111/cbdd.13390

  日期：2019.2

  Isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers were synthesized, and their in vitro functional activities at human 5‐HT2 and adrenergic α1 receptor subtypes were evaluated. The enantiomers of isolaureline and dicentrine acted as antagonists at 5‐HT2 and α1 receptors with (R)‐isolaureline showing the greatest potency (pKb = 8.14 at the 5‐HT2C receptor). Both (R)‐ and (S)‐glaucine also antagonized α1 receptors

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。
• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。
• First Total Syntheses of (.+-.)-Isopiline, (.+-.)-Preocoteine, (.+-.)-Oureguattidine and (.+-.)-3-Methoxynordomesticine and the Biological Activities of (.+-.)-3-Methoxynordomesticine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Thongchai Taechowisan、Asawin Wanbanjob、Yuemao Shen

  DOI：10.1248/cpb.57.368

  日期：——

  convenient and economical synthesis of 4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde has been developed. This was used as the starting material for the first total syntheses of (+/-)-isopiline, (+/-)-preocoteine, (+/-)-oureguattidine and (+/-)-3-methoxynordomesticine in which the key step involved formation of ring C of the aporphines by a radical-initiated cyclisation. Although (+/-)-3-methoxynordomesticine

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。