ethyl 2-(5-fluoro-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl) acetate | 56059-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-fluoro-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate；ethyl 2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 56059-27-9
• 化学式: C₈H₉FN₂O₄
• mdl: MFCD00833881
• 分子量: 216.169
• InChiKey: KKVVUJGTXDPMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-fluoro-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl) acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有嘧啶碱基作为新型P2配体以增强抗DRV耐药HIV-1变体活性的有效HIV-1蛋白酶抑制剂的初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  将嘧啶碱基（核酸的基本成分）引入P2配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的效力，因为羰基和氨基会促进广泛的氢键相互作用的形成。在这项工作中，我们提供的证据是抑制剂10e，以N-2-（2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H）-基）乙酰胺为P2配体，以4-甲氧基苯基磺酰胺为P2'配体具有显着的酶抑制和抗病毒活性，体外IC50为2.53 nM，体内对野生型HIV-1的抑制率为68％，细胞毒性低。该抑制剂还对DRV耐药的HIV-1变体表现出明显的抗病毒活性，这对进一步研究具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111866
• 作为产物：
  描述：

  (3-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 2-(5-fluoro-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  苄氧羰基氧甲基部分在 5-氟尿嘧啶保护基上的应用。尿嘧啶环酰胺氮的选择性烷基化

  摘要：

  描述了使用苄氧羰基氧甲基部分作为尿嘧啶环的酰胺氮保护基团的 5-氟尿嘧啶的选择性烷基化。以高产率进行保护、烷基化和脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1381

文献信息

• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。
• 5-氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN105294661B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明公开了5‑氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，通式如I‑III所示，本发明公开的5‑氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，生产成本低，为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物。
• Synthesis and Evaluation of Neutral Gd(III), Mn(II) Complexes From DTPA-Bisamide Derivative as Potential MRI Contrast Agents
  作者：Zhen-Chuan Liao、Chao-Rui Li、Zheng-Yin Yang

  DOI：10.1080/15533174.2014.988820

  日期：2016.5.3

  strong chelating ligand was synthesized through the modification of DTPA by bioactive 5-fluorouracil derivatives and characterized by means of mass spectra, Fourier transform infrared spectra, elemental analysis, and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Its complexes of Gd(III) and Mn(II) were designed as potential MRI contrast agents. Thermodynamic stability constant of the complexes indicated that

  通过生物活性的5-氟尿嘧啶衍生物对DTPA进行修饰，合成了一种强螯合配体，并通过质谱，傅立叶变换红外光谱，元素分析和核磁共振谱进行了表征。Gd（III）和Mn（II）的配合物被设计为潜在的MRI造影剂。配合物的热力学稳定性常数表明它们足够稳定以防止金属离子释放。弛豫性研究表明，这两种配合物比商业造影剂Gd-DTPA提供更高的T 1加权弛豫性，而Mn（II）配合物具有更高的T 2加权弛豫性能。Gd（III）和Mn（II）配合物均具有成为有前途的T 1的优势加权MRI造影剂。
• Baraldi; Romagnoli; Martinez, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 6, p. 390 - 403
  作者：Baraldi、Romagnoli、Martinez、Pineda de las Infantas、Gallo、Espinosa、Rutigliano、Bianchi、Gambari

  DOI：——

  日期：——