2,5,5-trimethyl-2,3-hexadiene (tert-butyldimethylallene) | 21020-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2,3-hexadiene (tert-butyldimethylallene)
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-tert-butylallene；2,2,5-trimethyl-3,4-hexadiene；2,5,5-trimethyl-2,3-hexadiene；tert-butyldimethylallene；2,5,5-trimethyl-hexa-2,3-diene；2,5,5-Trimethyl-hexadien-(2,3)；2,5,5-Trimethylhexa-2,3-diene
• CAS: 21020-30-4
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: XIXAOYUNUKDINI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2,3-hexadiene (tert-butyldimethylallene) 在 四氧化钌 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl-(2,2-dimethyl-propionyl)-ketene
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Steven; Agosta, William C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2429 - 2434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-2,3-hexadiene (tert-butyldimethylallene)
  参考文献：
  名称：

  Reduction of propargylic chlorides with tri-n-butyltin hydride. The ambident behavior of propargylic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01022a029

文献信息

• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Allene epoxidation. Isolation of a 1,4-dioxaspiro[2.2]pentane derivative
  作者：Jack K. Crandall、Warren H. Machleder、Michael J. Thomas

  DOI：10.1021/ja01028a030

  日期：1968.12
• Fahie, Brian J.; Leigh, William J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1859 - 1867
  作者：Fahie, Brian J.、Leigh, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Coulomb,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3352 - 3359
  作者：Coulomb,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Allene epoxidation. Efficient synthesis and synthetic conversions of 1,4-dioxaspiro[2.2]pentanes
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal

  DOI：10.1021/jo00241a048

  日期：1988.3