6-(4-methoxyphenyl)phenanthridine | 98351-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(4′-methoxyphenyl)phenanthridine
• CAS: 98351-86-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: QQXKKZYHUQPJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148 °C
• 沸点：
  460.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)phenanthridine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的铁催化需氧脱氢动力学拆分

  摘要：

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00615
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基联苯 在 二叔丁基过氧化物 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对异氰基芳烃的自由基硼化环化反应：硼化氮杂芳烃的合成

  摘要：

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00309

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。