N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine | 1161923-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• 英文别名: CAS RN 1161923-83-6；3-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexylamino-1,2,4-oxadiazole；3-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 1161923-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O
• 分子量: 277.754
• InChiKey: CAFSELJKDQGNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-cyclohexyl-N-[1-(1′-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-(2′-acetyl-3′-deoxy-sn-glyceryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)]-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  炔基化 1,2,4-恶二唑/1,2,3-1H-三唑糖缀合物的合成：发现用于肺癌和结核分枝杆菌化疗的新化合物

  摘要：

  共合成43种化合物，包括32种新化合物。在这些化合物中，选择了 17 种化合物并在人类肿瘤细胞系上进行测试：PC-3（前列腺腺癌）、HCT-116（结直肠肿瘤）、NCIH-460（肺癌）、SKMEL-103（黑色素瘤）和 AGP-01（胃肿瘤）。炔基化的 1,2,4-恶二唑2m、3g和3k在培养中表现出针对 NCIH-460 的抗增殖活性。炔基化Ñ -环己基-1,2,4-恶二唑3A-M和二-杂环glucoglycero-1,2,3-三唑ñ -环己基-1,2,4-恶二唑衍生物5A-K和6-11进行了评价对于他们的体外对结核分枝杆菌( Mtb ) H 37 Ra 和H 37 Rv 菌株的功效。通常，通过 1,2,3-三唑键（5a、5e、5j、5k和7）与 1,2,4-恶二唑缀合的甘油糖显示出对Mtb ( H 37 Rv) 的体外抑制活性。最大的分子双三唑10和11被证明对结核病无活性。可能是化合物8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113472
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辐射辅助合成具有抗肿瘤活性的 N-环己基-1,2,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  摘要 报道了在聚焦微波辐射 (FMWI) 下 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑衍生物的简便合成。芳基酰胺肟 1a-i 和二环己基碳二亚胺 (DCC) 在 FMWI 下在 DMF 中进行，以 61-81% 的产率获得 1,2,4-恶二唑 2a-i。所有化合物在体外均对三种人类癌细胞系 HCT-116、PC-3 和 SNB-19 表现出抗增殖活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1509350

文献信息

• Aminonitrones as highly reactive bifunctional synthons. An expedient one-pot route to 5-amino-1,2,4-triazoles and 5-amino-1,2,4-oxadiazoles – potential antimicrobials targeting multi-drug resistant bacteria
  作者：Mikhail V. Il’in、Alexandra A. Sysoeva、Dmitrii S. Bolotin、Alexander S. Novikov、Vitalii V. Suslonov、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/c9nj04529e

  日期：——

  reactive than the N center; it first reacts with in situ generated R2NCBr2 to grant 2-methyl-1,2,4-oxadiazolium salts, which are then converted to the target heterocyclic systems upon treatment with hydrazines or hydroxylamine. The nature and strength of the intramolecular hydrogen bonds N–H⋯N and O–H⋯N, which significantly contribute to the total energies of different transition states and products of

  发达一锅协议到5-氨基-1,2,4-三唑或5-氨基-1,2,4-恶二唑包括相互作用之间aminonitrones - [R 1个C（NH 2）Ñ +（ME）O - （R 1＝ Alk，Ar，Het），异氰酸酯R 2 NC（R 2＝ Alk，Ar），Br 2和肼（对于三唑）或羟胺（对于恶二唑）。这种形式上的四组分反应涉及氨基硝酮，异氰化物，溴和N-亲核试剂，在温和条件下（10分钟，20–25°C）非常迅速地进行，并且对湿气和空气不敏感（在未干燥的CHCl 3中）–MeOH，在空气中），并以良好的收率（最高86％； 26个示例）提供了杂环系统。反应范围包括芳族，杂芳族和脂族氨基硝基，以及脂族和芳族异氰酸酯。DFT计算的结果（理论上为M06-2X / 6-311 + G（d，p）水平）表明，双功能氨基硝基的O-亲核中心比N中心更具反应性；它首先与原位生成的R 2 NCBr 2反应得到2-甲基-1
• An efficient one-pot synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-amines under solvent-free conditions
  作者：Mehdi Adib、Sharareh Bagherzadeh、Mohammad Mahdavi、Hamid R. Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.019

  日期：2010.1

  The in situ prepared amidoximes from the reaction between nitriles and hydroxylamine are condensed with carbodiimides in the presence of molecular sieves under solvent-free conditions to produce the title compounds in excellent yields.
• 10.3184/030823408x317272
  作者：Dueruest, Yasar、Yildirim, Muhammet、Aycan, Asli

  DOI：10.3184/030823408x317272

  日期：——
• Synthesis of alkynylated 1,2,4-oxadiazole/1,2,3-1H-triazole glycoconjugates: Discovering new compounds for use in chemotherapy against lung carcinoma and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Valentina Nascimento Melo de Oliveira、Cybele Flávia do Amaral Moura、Aline dos Santos Peixoto、Vanessa Pinheiro Gonçalves Ferreira、Héverton Mendes Araújo、Lilian Maria Lapa Montenegro Pimentel、Claudia do Ó Pessoa、Roberto Nicolete、Janaína Versiani dos Anjos、Prem Prakash Sharma、Brijesh Rathi、Lindomar José Pena、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët、Ronaldo Nascimento de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113472

  日期：2021.8

  N-cyclohexyl group in compound 8 and 1,2,4-oxadiazole nucleus in compound 9 were responsible for its low activity. Glucoglycero-triazole-oxadiazole derivatives 5e (10 μM) and 7 (23.9 μM) were the most promising antitubercular compounds, showing a better selective index than when tested against RAW 264.7 and HepG2 cells. Vero cell were used to investigate cytotoxicity of compounds 5a, 5h, 5j, 5k, and

  共合成43种化合物，包括32种新化合物。在这些化合物中，选择了 17 种化合物并在人类肿瘤细胞系上进行测试：PC-3（前列腺腺癌）、HCT-116（结直肠肿瘤）、NCIH-460（肺癌）、SKMEL-103（黑色素瘤）和 AGP-01（胃肿瘤）。炔基化的 1,2,4-恶二唑2m、3g和3k在培养中表现出针对 NCIH-460 的抗增殖活性。炔基化Ñ -环己基-1,2,4-恶二唑3A-M和二-杂环glucoglycero-1,2,3-三唑ñ -环己基-1,2,4-恶二唑衍生物5A-K和6-11进行了评价对于他们的体外对结核分枝杆菌( Mtb ) H 37 Ra 和H 37 Rv 菌株的功效。通常，通过 1,2,3-三唑键（5a、5e、5j、5k和7）与 1,2,4-恶二唑缀合的甘油糖显示出对Mtb ( H 37 Rv) 的体外抑制活性。最大的分子双三唑10和11被证明对结核病无活性。可能是化合物8
• Focused microwave irradiation-assisted synthesis of <i>N</i>-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole derivatives with antitumor activity
  作者：Valentina Nascimento Melo de Oliveira、Franciane Gonçalves dos Santos、Vanessa Pinheiro Gonçalves Ferreira、Héverton Mendes Araújo、Cláudia do Ó Pessoa、Roberto Nicolete、Ronaldo Nascimento de Oliveira

  DOI：10.1080/00397911.2018.1509350

  日期：2018.10.2

  Abstract A facile synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives under focused microwave irradiation (FMWI) is reported. Arylamidoximes 1a–i and dicyclohexylcarbodiimide (DCC) were carried out in DMF under FMWI to obtain 1,2,4-oxadiazoles 2a–i in 61–81% yields. All compounds exhibited antiproliferative activities in vitro against three human cancer cell lines HCT-116, PC-3, and SNB-19

  摘要 报道了在聚焦微波辐射 (FMWI) 下 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑衍生物的简便合成。芳基酰胺肟 1a-i 和二环己基碳二亚胺 (DCC) 在 FMWI 下在 DMF 中进行，以 61-81% 的产率获得 1,2,4-恶二唑 2a-i。所有化合物在体外均对三种人类癌细胞系 HCT-116、PC-3 和 SNB-19 表现出抗增殖活性。图形概要