N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine | 1161923-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• 英文别名: CAS RN 1161923-83-6；3-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexylamino-1,2,4-oxadiazole；3-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 1161923-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O
• 分子量: 277.754
• InChiKey: CAFSELJKDQGNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-cyclohexyl-N-[1-(1′-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-(2′-acetyl-3′-deoxy-sn-glyceryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)]-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  炔基化 1,2,4-恶二唑/1,2,3-1H-三唑糖缀合物的合成：发现用于肺癌和结核分枝杆菌化疗的新化合物

  摘要：

  共合成43种化合物，包括32种新化合物。在这些化合物中，选择了 17 种化合物并在人类肿瘤细胞系上进行测试：PC-3（前列腺腺癌）、HCT-116（结直肠肿瘤）、NCIH-460（肺癌）、SKMEL-103（黑色素瘤）和 AGP-01（胃肿瘤）。炔基化的 1,2,4-恶二唑2m、3g和3k在培养中表现出针对 NCIH-460 的抗增殖活性。炔基化Ñ -环己基-1,2,4-恶二唑3A-M和二-杂环glucoglycero-1,2,3-三唑ñ -环己基-1,2,4-恶二唑衍生物5A-K和6-11进行了评价对于他们的体外对结核分枝杆菌( Mtb ) H 37 Ra 和H 37 Rv 菌株的功效。通常，通过 1,2,3-三唑键（5a、5e、5j、5k和7）与 1,2,4-恶二唑缀合的甘油糖显示出对Mtb ( H 37 Rv) 的体外抑制活性。最大的分子双三唑10和11被证明对结核病无活性。可能是化合物8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113472
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-cyclohexyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辐射辅助合成具有抗肿瘤活性的 N-环己基-1,2,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  摘要 报道了在聚焦微波辐射 (FMWI) 下 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑衍生物的简便合成。芳基酰胺肟 1a-i 和二环己基碳二亚胺 (DCC) 在 FMWI 下在 DMF 中进行，以 61-81% 的产率获得 1,2,4-恶二唑 2a-i。所有化合物在体外均对三种人类癌细胞系 HCT-116、PC-3 和 SNB-19 表现出抗增殖活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1509350

文献信息

• Aminonitrones as highly reactive bifunctional synthons. An expedient one-pot route to 5-amino-1,2,4-triazoles and 5-amino-1,2,4-oxadiazoles – potential antimicrobials targeting multi-drug resistant bacteria
  作者：Mikhail V. Il’in、Alexandra A. Sysoeva、Dmitrii S. Bolotin、Alexander S. Novikov、Vitalii V. Suslonov、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/c9nj04529e

  日期：——

  reactive than the N center; it first reacts with in situ generated R2NCBr2 to grant 2-methyl-1,2,4-oxadiazolium salts, which are then converted to the target heterocyclic systems upon treatment with hydrazines or hydroxylamine. The nature and strength of the intramolecular hydrogen bonds N–H⋯N and O–H⋯N, which significantly contribute to the total energies of different transition states and products of

  发达一锅协议到5-氨基-1,2,4-三唑或5-氨基-1,2,4-恶二唑包括相互作用之间aminonitrones - [R 1个C（NH 2）Ñ +（ME）O - （R 1＝ Alk，Ar，Het），异氰酸酯R 2 NC（R 2＝ Alk，Ar），Br 2和肼（对于三唑）或羟胺（对于恶二唑）。这种形式上的四组分反应涉及氨基硝酮，异氰化物，溴和N-亲核试剂，在温和条件下（10分钟，20–25°C）非常迅速地进行，并且对湿气和空气不敏感（在未干燥的CHCl 3中）–MeOH，在空气中），并以良好的收率（最高86％； 26个示例）提供了杂环系统。反应范围包括芳族，杂芳族和脂族氨基硝基，以及脂族和芳族异氰酸酯。DFT计算的结果（理论上为M06-2X / 6-311 + G（d，p）水平）表明，双功能氨基硝基的O-亲核中心比N中心更具反应性；它首先与原位生成的R 2 NCBr 2反应得到2-甲基-1
• An efficient one-pot synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-amines under solvent-free conditions
  作者：Mehdi Adib、Sharareh Bagherzadeh、Mohammad Mahdavi、Hamid R. Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.019

  日期：2010.1

  The in situ prepared amidoximes from the reaction between nitriles and hydroxylamine are condensed with carbodiimides in the presence of molecular sieves under solvent-free conditions to produce the title compounds in excellent yields.
• 10.3184/030823408x317272
  作者：Dueruest, Yasar、Yildirim, Muhammet、Aycan, Asli

  DOI：10.3184/030823408x317272

  日期：——