5-(2-氯苯基)噁唑 | 89808-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)噁唑
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 89808-74-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD00084973
• 分子量: 179.606
• InChiKey: DMZJGPXZLVUMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35
• 沸点：
  274.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存放温度：2-8°C，需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)噁唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.5%的产率得到2-chloro-5-(2-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES

  摘要：

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2021127301A1
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonylmethyl isocyanide 、 2 -氯苯基氧乙酸 在 potassium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到5-(2-氯苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下，α-酮酸和异氰酸酯的串联环加成-脱羧反应生成单取代的恶唑†

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，即铜盐促进的α-酮酸和异氰酸酯的串联[3 + 2]环加成-脱羧反应。在无氧化剂的条件下，已经构建了一系列单取代的恶唑。与传统的α-氧代酸作为酰基替代物的应用不同，本文的优雅方法巧妙地避免了消耗过量的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra16031j

文献信息

• [EN] IMIDAZO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009070516A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula I that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed. Formula I and therapeutically acceptable salts, prodrugs and salts of prodrugs thereof, wherein X is CH or N; A1 is R1, OR1. NHR1, N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NHC(O)OR1, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, C=NOR1, or C(NH2)NOC(O)R1;

  公开了抑制蛋白激酶的化合物I的公式，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。公式I及其治疗上可接受的盐，前药和前药的盐，其中X为CH或N；A1为R1，OR1，NHR1，N(R1)2，NHC(O)R1，NHC(O)NHR1，NHC(O)N(R1)2，NHC(O)OR1，C(O)NHR1，C(O)N(R1)2，C=NOR1或C(NH2)NOC(O)R1。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and oxazole fragments as HIV-1 integrase-LEDGF/p75 disruptors and inhibitors of microbial pathogens
  作者：Thompho J. Rashamuse、Angela T. Harrison、Salerwe Mosebi、Sandy van Vuuren、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115210

  日期：2020.1

  We describe here the synthesis of libraries of novel 1-subtituted-5-aryl-1H-imidazole, 5-aryl-4-tosyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole and 5-aryl-1,3-oxazole fragments via microwave (MW)-assisted cycloaddition of para-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to imines and aldehydes. The compounds obtained were biologically evaluated in an AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay with six imidazole-based

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外
• Decarboxylative CH Cross-Coupling of Azoles
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200906921

  日期：2010.4.1

  use of diverse oxazoles 2 as suitable substrates in cross‐coupling reactions with azole‐5‐carboxylic acids 1 under palladium catalysis in the presence of copper carbonate. The reaction is successful for the synthesis of a range of bis(azole)s, and has been applied to the convergent synthesis of challenging poly azoles (dcpe=bis(dicyclohexylphosphino)ethane, DMSO=dimethyl sulfoxide, M.S.=molecular sieves)

  d'Azole化合物：标题反应表明，在碳酸铜存在下，在钯催化下，与恶唑-5羧酸1交叉偶联反应中，可使用多种恶唑2作为合适的底物。该反应成功合成了一系列双（唑），并已用于聚合合成具有挑战性的聚唑（dcpe =双（二环己基膦基）乙烷，DMSO =二甲基亚砜，MS =分子筛）。
• Catalytic C−H/C−F Coupling of Azoles and Acyl Fluorides
  作者：Yohei Ogiwara、Yurika Iino、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.201901219

  日期：2019.5.7

  A method for the palladium/copper‐catalyzed direct acylation of azoles with acyl fluorides is described. This study reports the first examples of acyl fluorides being used as acylation reagents in transition‐metal‐catalyzed aromatic C−H bond functionalization reactions. Depending on the reaction temperature, decarbonylative coupling may also occur. Mechanistic studies suggest that the cleavage of the

  描述了钯/铜催化的唑类与酰基氟直接酰化的方法。这项研究报告了酰基氟在过渡金属催化的芳族CH键功能化反应中用作酰化试剂的第一个实例。根据反应温度，也可能发生脱羰基偶联。机理研究表明，由铜膦物种促进的芳香族CH键的裂解不是该酰化反应的限速步骤。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Ba-Maung Nwe Y.

  公开号：US20090253723A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  本文公开了抑制蛋白激酶的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。