ent-6α,16,18-trihydroxymanoyl oxide | 96890-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6α,16,18-trihydroxymanoyl oxide
• 英文别名: (3S,4aS,6R,6aS,7S,10aR,10bS)-3-ethenyl-3,7-bis(hydroxymethyl)-4a,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-6-ol
• CAS: 96890-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: PBTFJUXOLJJSAW-MXURRZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6α,16,18-trihydroxymanoyl oxide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到ent-16,18-dihydroxy-6-oxomanoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  ent-6α-acetoxy-和ent-6-ketomanoyl 氧化物与黑根霉和弯孢菌培养物的生物转化

  摘要：

  摘要 黑根霉对 ent -16,18-dihydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 的微生物转化产生了 ent -11 β -羟基、ent -20-羟基和 ent -3 β -羟基衍生物。ent -16,18-dihydroxy-6-oxomanoyloxide 的生物转化得到ent -11 β -羟基和ent -3 β -羟基衍生物。然而，这些底物与新月弯孢菌的生物转化仅产生了 -11 β -羟基衍生物。ent -18-hydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 与 R. nigricans 孵育产生 14,15-epoxy 衍生物，在 C-3 处有或没有羟基化，而其差向异构体在 C-13 处的微生物转化产生了 ent -11 β-羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00845-x
• 作为产物：
  描述：

  ent-6α,18-diacetoxy-16-hydroxymanoyl oxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ent-6α,16,18-trihydroxymanoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  ent-6α-acetoxy-和ent-6-ketomanoyl 氧化物与黑根霉和弯孢菌培养物的生物转化

  摘要：

  摘要 黑根霉对 ent -16,18-dihydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 的微生物转化产生了 ent -11 β -羟基、ent -20-羟基和 ent -3 β -羟基衍生物。ent -16,18-dihydroxy-6-oxomanoyloxide 的生物转化得到ent -11 β -羟基和ent -3 β -羟基衍生物。然而，这些底物与新月弯孢菌的生物转化仅产生了 -11 β -羟基衍生物。ent -18-hydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 与 R. nigricans 孵育产生 14,15-epoxy 衍生物，在 C-3 处有或没有羟基化，而其差向异构体在 C-13 处的微生物转化产生了 ent -11 β-羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00845-x

文献信息

• Biotransformation of ent-6α-acetoxy- and ent-6-ketomanoyl oxides with rhizopus nigricans and curvularia lunata cultures
  作者：Andrés García-Granados、Juan J. Gutiérrez、Antonio Martínez、Francisco Rivas、JoséM. Arias

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00845-x

  日期：1997.5

  Microbial transformation of ent -16,18-dihydroxy-6-oxo-13- epi -manoyl oxide by Rhizopus nigricans produced ent -11 β -hydroxy, ent -20-hydroxy and ent -3 β -hydroxy derivatives. Biotransformation of ent -16,18-dihydroxy-6-oxomanoyl oxide gave ent -11 β -hydroxy and ent -3 β -hydroxy derivatives. However, biotransformations of these substrates with Curvularia lunata produced only ent -11 β -hydroxy derivatives

  摘要 黑根霉对 ent -16,18-dihydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 的微生物转化产生了 ent -11 β -羟基、ent -20-羟基和 ent -3 β -羟基衍生物。ent -16,18-dihydroxy-6-oxomanoyloxide 的生物转化得到ent -11 β -羟基和ent -3 β -羟基衍生物。然而，这些底物与新月弯孢菌的生物转化仅产生了 -11 β -羟基衍生物。ent -18-hydroxy-6-oxo-13-epi-manoyloxide 与 R. nigricans 孵育产生 14,15-epoxy 衍生物，在 C-3 处有或没有羟基化，而其差向异构体在 C-13 处的微生物转化产生了 ent -11 β-羟基化衍生物。