Taraxacolid-<1'-O-β-D-Glucopyranoside> | 75911-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Taraxacolid-<1'-O-β-D-Glucopyranoside>
• 英文别名: Naphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione, 6-(I(2)-D-glucopyranosyloxy)octahydro-3,5a,9-trimethyl-, [3S-(3I+/-,3aI+/-,5aI(2),6I(2),9I+/-,9aI+/-,9bI(2))]-；(3S,3aS,5aR,6R,9S,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 75911-12-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₉
• 分子量: 428.48
• InChiKey: ZNBJBJUEJZNPLD-LZGJUQLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Taraxacolid-<1'-O-β-D-Glucopyranoside> 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,3aS,5aR,6R,9S,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-2,8-dioxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 sowie ein neues eudesmanolid aus Taraxacum officinale

  摘要：

  摘要 通过对蒲公英根和地上部分的研究，除已知化合物外，还提供了一种新的桉树内酯、一种四氢马齿苋素 B、一种 eudesmanolide-β-d-吡喃葡萄糖苷和两种用 β-d-酯化的germacranolide 酸。葡萄糖。后两者似乎代表了一种新型的倍半萜内酯。所有三种新的葡萄糖衍生物都具有强烈的苦味。通过深入的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85126-0

文献信息

• Sesquiterpenlacton-β-d-glucopyranoside sowie ein neues eudesmanolid aus Taraxacum officinale
  作者：Rudolf Hänsel、Margaretha Kartarahardja、Jai-Tung Huang、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85126-0

  日期：——

  addition to known compounds, a new eudesmanolide, a tetrahydroridentin B, a eudesmanolide-β- d -glucopyranoside and two germacranolide acids, which are esterified with β- d -glucose. The latter two seem to represent a new type of sesquiterpene lactone. All three of the new glucose derivatives have a strong bitter taste. The structures were elucidated by intensive NMR studies and by some chemical transformations

  摘要 通过对蒲公英根和地上部分的研究，除已知化合物外，还提供了一种新的桉树内酯、一种四氢马齿苋素 B、一种 eudesmanolide-β-d-吡喃葡萄糖苷和两种用 β-d-酯化的germacranolide 酸。葡萄糖。后两者似乎代表了一种新型的倍半萜内酯。所有三种新的葡萄糖衍生物都具有强烈的苦味。通过深入的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。