Acetic acid, chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]-, methyl ester | 70736-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid, chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 70736-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD02852963
• 分子量: 242.662
• InChiKey: IPYYPYTUZHFTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  334.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]-, methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-（卤代甲基）-1-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到Acetic acid, chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dipolarophilic behaviour of (arylsulfonyl)allenes towards nitrilimines

  摘要：

  本文描述了1-[2-(乙酰氨基)苯磺酰基]丙-1,2-二烯1对一系列腈亚胺的双极性行为。本文还讨论了形成吡唑类产物4-7的机理。

  DOI：

  10.1039/b001947j

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。
• Synthesis and Characterization of Oxadisilole-Fused 1<i>H</i>-Benzo[<i>f</i>]indazoles and 1<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>f</i>]indazoles
  作者：Yajuan Zhang、Xuyan Ma、Yali Chen、Xuanming Chen、Lei Guo、Weiguo Cao、Jie Chen、Man Shing Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201300110

  日期：2013.5

  1H-benzo[f]- and 1H-naphtho[2,3-f]indazoles have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzo- or naphtho-oxabicycloalkenes with nitrile imines generated in situ from N-arylhydrazonoyl chlorides followed by deoxygenation and aromatization. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds have been characterized. Some of the indazoles show potential as deep-blue emitters

  Oxadisilole 稠合的 1H-苯并 [f]- 和 1H-萘并 [2,3-f] 吲唑已通过苯并或萘并氧杂双环烯烃与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成芳基腙酰氯，然后脱氧和芳构化。这些化合物的光物理、氧化还原和热性能已被表征。由于其高荧光量子产率和良好的热稳定性，一些吲唑显示出作为 OLED 应用的深蓝色发射体的潜力。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Cyclic α-β-Unsaturated Ketones: A Regiochemical Route to Ring-Fused Pyrazoles
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、William Tiznado、Carlos A. Escobar、Julio Caballero、Cristina Femoni、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201100558

  日期：2011.7.8

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with cyclic α,β-unsaturated ketones of various sizes have been studied. After cycloaddition, oxidative aromatization gives the ring-fused pyrazoles. Computational studies and the use of topological analyses of the Fukui functions allows a theoretical description of the local reactivity that is in agreement with the experimentally observed

  已经研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与各种尺寸的环状 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应。环加成后，氧化芳构化得到稠环吡唑。Fukui 函数的计算研究和拓扑分析的使用允许对与实验观察到的区域化学一致的局部反应性进行理论描述。
• One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Ya Wang、Henry J. Tsai、Hui-Yi Lin、Kimiyoshi Kaneko、Fen-Ying Cheng、Hsin-Siao Shih、Fung Fuh Wong、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1039/c4ra00113c

  日期：——

  One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition.

  一瓶法合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑，从腈和叠氮酰氯通过1,3-偶极环加成。
• Uncommon aqueous media for nitrilimine cycloadditions. I. Synthetic and mechanistic aspects in the formation of 1-aryl-5-substituted-4,5-dihydropyrazoles
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti、Marco Orlandi

  DOI：10.1039/b205063c

  日期：2002.9.23

  A number of 1-aryl-5-substituted-4,5-dihydropyrazoles 4 have been synthesised by 1,3-dipolar cycloaddition of variously substituted nitrilimines 2 onto the appropriate alkenyl dipolarophiles 3 in aqueous media and in the presence of a surfactant. Under these conditions, uncommon for the large majority of [3 + 2] cycloadditions, the electronic features of both the cycloaddends strongly dictate the reaction outcome. Clean and fast cycloadditions were observed between electron-rich nitrilimines and electron-poor dipolarophiles, while the reversal of the electronic features of the reactants gave poor results. Changes in surfactant concentration leads to some novel mechanistic insights.

  已通过水性介质和表面活性剂存在下，各种取代的亚胺腈2与相应的烯基亲偶极体3的1,3-偶极环加成反应，合成了多个1-芳基-5-取代的4,5-二氢吡唑4。在这些条件下，对于大多数[3+2]环加成反应来说并不常见，环加成物的电子特征对反应结果影响显著。富电子的亚胺腈与贫电子的亲偶极体之间的环加成反应迅速且效率高，而反应物的电子特性反转则导致结果不佳。表面活性剂浓度的变化提供了一些新的机理见解。