2-(2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetic acid | 261929-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetic acid
• 英文别名: O-acetic acid-α-tocopherol；(2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)ethanoic acid；α-tocopheryloxyacetic acid；2,5,7,8-tetramethyl-(2RS-(4RS,8RS,12-trimethyltridecyl)-chroman-6-yloxy) acetic acid；2-[[2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 261929-63-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: LCFWOFKPFDWYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetic acid 、 白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3β-{[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yloxy]acetoxy}lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages

  摘要：

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0382-y
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基硒烯基）甲基硫属酰基作为新兴的氟化基团：在光氧化还原催化下的合成和亲脂性的测定

  摘要：

  通过基于无金属的光氧化还原催化的脱羧三氟甲基硒化反应的高效两步策略描述了带有（三氟甲基硒烯基）甲基硫属碳酰基的分子的合成，收率高达88％，在流化学条件下提高到98％。流动方法还可以扩大反应规模。研究了该关键反应的机理。这些新兴群体的理化特性是通过确定其Hansch-Leo亲脂性参数（高达2.24的高值）来进行的。该反应还扩展至全氟烷基硒代化，产率高达95％。最后，该方法已成功应用于相关生物活性分子（如生育酚或雌酮衍生物）的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100053

文献信息

• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06703384B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen o r sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R2 and R3 are hydrogen or R4; R4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R6, wherein R6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• Membrane anchoring γ-secretase modulators with terpene-derived moieties
  作者：Eva Christine Naumann、Stefan Göring、Isabella Ogorek、Sascha Weggen、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.070

  日期：2013.7

  Modulation of γ-secretase activity is a promising therapeutic strategy for the treatment of Alzheimer’s disease. Herein we report on the synthesis of carprofen- and tocopherol-derived small-molecule modulators carrying terpene moieties as lipophilic membrane anchors. Additionally, these modulators are equipped with an acidic moiety, which contributes to the desired modulatory effect on the γ-secretase

  γ-分泌酶活性的调节是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗策略。在本文中，我们报道了带有萜烯部分作为亲脂性膜锚的卡洛芬和生育酚衍生的小分子调节剂的合成。此外，这些调制器都配备有酸性部分时，这有助于所希望的调节作用的γ分泌与Aβ的形成减少42和增加的Aβ 38的产生。
• [EN] TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, OTHER CHROMAN AND SIDE CHAIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, AUTRES DERIVES A CHAINES CHROMANE ET LATERALES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：RES DEV FOUNDATION

  公开号：WO2001058889A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention provides an antiproliferative compound having the structural formula (I) wherein X is oxygen, nitrogen or sulfur; Y is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur wherein when Y is oxygen or nitrogen, n is 1 and when Y is sulfur, n is 0. Also provided is a method for inducing apoptosis in a cell comprising administering a composition comprising a compound.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其结构式为（I），其中X为氧，氮或硫；Y从由氧，氮和硫组成的群组中选择，其中当Y为氧或氮时，n为1，当Y为硫时，n为0。还提供了一种诱导细胞凋亡的方法，包括给细胞施用含有该化合物的组合物。
• TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, OTHER CHROMAN AND SIDE CHAIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Sanders Bob G.

  公开号：US20080119514A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides an antiproliferative compound having the structural formula wherein X is oxygen, nitrogen or sulfur; Y is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur wherein when Y is oxygen or nitrogen, n is 1 and when Y is sulfur, n is 0. Also provided is a method for inducing apoptosis in a cell comprising administering a composition comprising a compound.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其结构式为其中X为氧、氮或硫；Y选自氧、氮和硫的组，其中当Y为氧或氮时，n为1，当Y为硫时，n为0。还提供了一种诱导细胞凋亡的方法，包括给予含有该化合物的组成物。
• Tocopherols, Tocotrienols, Other Chroman and Side Chain Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Sanders Bob G.

  公开号：US20120251616A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen or sulfur; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R 5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R 6 , wherein R 6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有以下结构式： 其中X和Y分别是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸酸、硫酸酯、糖、糖基醚、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苯甲酸、苯甲酸盐、苯甲酰胺、苯酯、糖或胺；R5是烯基；当Y是氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。