1D-chiro-inositol | 576-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-chiro-inositol
• 英文别名: cis-inositol；cis-inositol；cyclohexane-1r,2c,3c,4c,5c,6c-hexaol；cis-Inosit；Cyclohexanhexol-(1r.2c.3c.4c.5c.6c)
• CAS: 576-63-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: CDAISMWEOUEBRE-JMVOWJSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  291.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-chiro-inositol 生成 2,4,6/3,5-pentahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Archives of Biochemistry, 1958, vol. 78, p. 518,520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 氧化汞红 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Glycosylidene Carbenes part 26. The intramolecular F?HO hydrogen bond of 1,3-diaxial 3-fluorocyclohexanols
  作者：Marco A. Biamonte、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19980810320

  日期：——

  4 in CCl4 is evidenced by the large through-space coupling 5J(F,HO) of 9.3 Hz. Nevertheless, this FHO bond is disrupted in ethereal solvents, while the bifurcated O…HO bond subsists. In CCl4, the carbene generated from the glucosylidene-derived diazirine 5 reacted more rapidly with the axial OH group of D-4 and L-4 than with the equatorial one. This regioselectivity is in keeping with the weaker H-bond

  根据从头算的方法，在1,3-二轴3-氟环己醇中的CF…HO H键的特征是d（F…H）= 2.08Å，∠（F…HO）= 138°，且Δ E在1.2到4.1 kcal / mol之间，具体取决于参考系统。相对于轴向环己醇的OH拉伸频率，1，3-二轴3-氟环己醇的OH拉伸频率偏移Δω= 7 cm -1。由四羟基对对苯醌以11个步骤和1％的总收率制备硬质氟二醇D- 4和L- 4。CCl 4溶液中4的红外光谱。其特征在于Δν= 7 cm -1对于轴向，对于赤道OH基团，Δν= 44 cm -1。CCl 4中4的分子内CF…HO键相对较强，这是通过9.3 Hz的大通空耦合5 J（F，HO）证明的。但是，该FHO键在醚溶剂中被破坏，而分叉的O…HO键仍然存在。在CCl 4中，由衍生自亚糖基亚二嗪5生成的卡宾与D- 4和L- 4的轴向OH基反应更快。比赤道的 该区域选择性与轴向OH基团的较弱的H键保持一致
• Silicon Chelation in Aqueous and Nonaqueous Media: The Furanoidic Diol Approach
  作者：Xaver Kästele、Peter Klüfers、Florian Kopp、Jörg Schuhmacher、Martin Vogt

  DOI：10.1002/chem.200500147

  日期：2005.10.21

  cyclohexanediol) are dimeric, Ph(2)Si(AnErytH(-2)) (3) is monomeric, and Ph(2)Si(L-AnThreH(-2)) (4; AnThre = anhydrothreitol) is trimeric both in the solid state and in solution. Ph(2)Si(cis-CptdH(-2)) (5) (Cptd = cyclopentanediol) is monomeric in solution but dimerizes on crystallization. Si(AnErytH(-2))(2) (6) and Si(cis-CptdH(-2))(2) (7) are monomeric spiro compounds in solution but are pentacoordinate dimers

  脱水赤藓糖醇（AnEryt）与呋喃糖苷和呋喃糖酶具有一些配体性质。通过X射线和NMR方法研究了它与四，五和六号配位硅中心的键合，并与相关化合物的硅键合进行了比较。二苯基（环亚烷基二氧基）硅烷显示出不同程度的低聚反应，具体取决于所涉及的二醇组分。例如，Ph（2）Si（cis-ChxdH（-2））（1）和Ph（2）Si [（R，R）-trans-ChxdH（-2））]（2; Chxd =环己二醇）为二聚体，Ph（2）Si（AnErytH（-2））（3）是单体，Ph（2）Si（L-AnThreH（-2））（4; AnThre =脱水苏糖醇）均为固态和三聚体在解决方案中。Ph（2）Si（cis-CptdH（-2））（5）（Cptd =环戊二醇）在溶液中为单体，但在结晶时会二聚。Si（AnErytH（-2））（2）（6）和Si（cis-CptdH（-2））（2）（7）是溶液中的单体螺环化合物，但在结晶状态下为五配位二聚体。在A
• [EN] NITROREDUCTASE-RELEASABLE PRO-DRUGS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENT À LIBÉRATION PAR NITRORÉDUCTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020210175A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention provides a nitroreductase-releasable pro-drug of Formula (I); where Ar1, m, n, Z, Y, L, and A are as defined herein, and methods for using and producing the same. Compound of formula (I) is useful in oral administration of the active pharmaceutical ingredient to the distal gut region of a subject to treat a wide variety of clinical conditions associated with distal gut region of a subject, such as colorectal cancer, inflammatory bowel disease (IBD), infectious diarrhea, bacterial infections, and bacterial overgrowth.

  本发明提供了一种硝基还原酶可释放的前药，其具有式(I)的结构；其中Ar1、m、n、Z、Y、L和A如本文所定义，以及使用和生产该前药的方法。式(I)化合物可用于口服给药活性药物成分至受试者的远端肠道区域，以治疗与远端肠道区域相关的多种临床状况，例如结直肠癌、炎症性肠病（IBD）、感染性腹泻、细菌感染和细菌过度生长。
• Phospholipid derivatives having a polyhydroxylated aliphatic carbocycle
  申请人：Reutter, Werner, Prof. Dr.

  公开号：EP1421941A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention relates to a phospholipid derivative having a substituted or unsubstituted polyhydroxylated aliphatic carbocycle attached to the sn-1 or sn-2 position of the glycerol backbone, a pharmaceutical composition comprising said phospholipid, a method for preparing said phospholipid and a medicament comprising said phospholipid.

  本发明涉及一种磷脂衍生物，其具有连接到甘油骨架的sn-1或sn-2位置的取代或未取代的多羟基脂肪环，以及包含该磷脂衍生物的药物组合物、制备该磷脂衍生物的方法和包含该磷脂衍生物的药物。
• Novel synthesis of enantiomerically pure natural inositols and their diastereomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02230-8

  日期：1998.12

  A novel synthesis of all stereoisomers of natural inositols has been developed. The key strategy is the stereoselective reduction of substituted β-hydroxy cyclohexanones, which are prepared from a variety of 6-O-acetyl 5-enopyranosides via Ferrier-II reaction catalyzed by palladium chloride. The utility of this approach is demonstrated by the synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)(IP3).

  已经开发了天然肌醇的所有立体异构体的新颖合成。关键策略是取代的β-羟基环己酮的立体选择性还原，该取代的β-羟基环己酮是通过氯化钯催化的Ferrier-II反应，由多种6 - O-乙酰基5-enopyranosides制备的。该方法的效用是由D-合成证明肌肌醇1,4,5-三（磷酸酯）（IP 3）。