1-Oxojaeskeanadiol angelate | 79863-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Oxojaeskeanadiol angelate
• 英文别名: [(3R,3aR,4S,8aS)-3-hydroxy-6,8a-dimethyl-8-oxo-3-propan-2-yl-2,3a,4,5-tetrahydro-1H-azulen-4-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 79863-24-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: YMWBTMBPEHUMBA-AUQFSEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxojaeskeanadiol angelate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到(Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (3R,3aR,4S,8S,8aS)-3,8-dihydroxy-3-isopropyl-6,8a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自阿魏的果实的倍半萜酯

  摘要：

  摘要 Ferula community 有毒品种的果实产生了一系列1-oxojaeskeanadiol 酯，其结构是通过光谱数据和化学反应确定的，包括与jaeskeanadiol 的相关性。用氢氧化钾处理这些酯得到两种多烯酮产物，这是由于酯基团和一个水分子的逐步消除而产生的。两种化合物都不稳定；二烯酮通过 1,5-sigmatropic 氢位移经历快速解偶联，而三烯酮在共轭体系的末端键在空气中被氧化。在水果中没有发现有毒的异戊二烯化香豆素。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80105-p

文献信息

• Sesquiterpenoid esters from the fruits of Ferula communis
  作者：Giovanni Appendino、Silvia Tagliapietra、Laura Paglino、Gian Mario Nano、Diego Monti、Vincenzo Ppicci

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80105-p

  日期：1990.1

  series of 1-oxojaeskeanadiol esters, whose structure was established by spectroscopic data and chemical reactions, including correlation with jaeskeanadiol. Treatment of these esters with potassium hydroxide gave two polienonic products, resulting from the stepwise elimination of the ester group and one water molecule. Both compounds were unstable; the dienone underwent rapid deconjugation via a 1,5-sigmatropic

  摘要 Ferula community 有毒品种的果实产生了一系列1-oxojaeskeanadiol 酯，其结构是通过光谱数据和化学反应确定的，包括与jaeskeanadiol 的相关性。用氢氧化钾处理这些酯得到两种多烯酮产物，这是由于酯基团和一个水分子的逐步消除而产生的。两种化合物都不稳定；二烯酮通过 1,5-sigmatropic 氢位移经历快速解偶联，而三烯酮在共轭体系的末端键在空气中被氧化。在水果中没有发现有毒的异戊二烯化香豆素。