3-[4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-phenyl-prop-2-en-1-ol | 911682-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-phenyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 911682-27-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: TVVFWEBDQRIFAJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues

  摘要：

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.377
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 3-[4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues

  摘要：

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.377

文献信息

• Novel thiocarbamic acid derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030203944A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to an antagonist against vanilloid receptor and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fevescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及针对辣椒素受体的拮抗剂以及含有该拮抗剂的药物组合物。作为与辣椒素受体活性相关的疾病，可以列举出疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合症、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。本发明提供了用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• Chain-Branched acyclic phenethylthiocarbamates as vanilloid receptor antagonists
  作者：JungWha Yoon、HyeYoung Choi、Hyun Joo Lee、Chong Hyun Ryu、Hyeung-geun Park、Young-ger Suh、Uhtaek Oh、Yeon Su Jeong、Jin Kyu Choi、Young-Ho Park、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00178-1

  日期：2003.5

  A series of acyclic phenethylthiocarbamate derivatives have been synthesized, and their antagonist effect against vanilloid receptor tested. Chain branching led to a significant change in antagonist activity of the parent molecule. Ethyl-branched le showed a 6.3 muM Of IC50 value in Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues
  作者：Hwa Jin Lee、Ji Sun Kim、Joung Wha Yoon、Hee-Doo Kim、Jae-Ha Ryu

  DOI：10.1248/cpb.54.377

  日期：——

  Analogues of yakuchinones were synthesized as inhibitors of nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophage cell line, RAW 264.7 cells. We prepared stronger inhibitors than the original natural molecules, yakuchinones A and B reported from Alpinia oxyphylla. From the limited structural activity relation study of analogues, we concluded that the optimal length of linker between two aryl groups and the presence of enone moiety in the linker were identified as essential for the activity. The IC50 value of the most potent structure was 0.92 μM. The active analogues suppressed the expression of inducible nitric oxide synthase protein and mRNA.

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。