[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate | 1176747-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1176747-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₁₅P₃S
• 分子量: 566.27
• InChiKey: IWVKYAOPIKSGFH-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 在 T₇ RNA polymerase 、 亚精胺 、 乙二胺四乙酸 、 3'-ATT ATG CTG AGT GAT ATC GCG GCA CGT-5' 、 5'-TAA TAC GAC TCA CTA TAG-3' 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发射性嘧啶核糖核苷酸的酶促掺入

  摘要：

  发射：T7 RNA 聚合酶结合一系列噻吩修饰的三磷酸尿苷 (UTP) 类似物来生成发射 RNA 转录本。标记实验表明，该酶经常在掺入位置暂停，当掺入确实发生时，T7 RNA 聚合酶无法延长修饰的寡核苷酸并产生中止的转录本。TP=三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/asia.200800370
• 作为产物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)uridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然荧光核苷酸的转录及其在氧化石墨烯中用于简单直接检测miRNA的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了两个不同大小的荧光RNA核苷酸rUthioTP和rUpyrTP，并使用T7 RNA聚合酶检查了它们的转录能力。较小的rUthioTP可以掺入并延伸以产生相应的RNA序列，但rUpyrTP不能。然后，我们将此含rUthioTP的荧光转录系统与氧化石墨烯（GO）结合使用，以高灵敏度和选择性检测miRNA 146a。转录的RNA产物和GO的这种组合是用于检测miRNA 146a的简单原位探测系统—既省时又更具成本效益。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11549

文献信息

• Transcription of Unnatural Fluorescent Nucleotides and their Application with Graphene Oxide for the Simple and Direct Detection of miRNA
  作者：Binh Huy Le、Young Jun Seo

  DOI：10.1002/bkcs.11549

  日期：2018.9

  differently sized fluorescent RNA nucleotides, rUthioTP and rUpyrTP, and examined their transcription ability using T7 RNA polymerase. The smaller rUthioTP could be incorporated and extended to produce a corresponding RNA sequence, but rUpyrTP could not. We then used this rUthioTP‐containing fluorogenic transcription system, in conjunction with graphene oxide(GO), for the detection of miRNA 146a with high

  在这项研究中，我们合成了两个不同大小的荧光RNA核苷酸rUthioTP和rUpyrTP，并使用T7 RNA聚合酶检查了它们的转录能力。较小的rUthioTP可以掺入并延伸以产生相应的RNA序列，但rUpyrTP不能。然后，我们将此含rUthioTP的荧光转录系统与氧化石墨烯（GO）结合使用，以高灵敏度和选择性检测miRNA 146a。转录的RNA产物和GO的这种组合是用于检测miRNA 146a的简单原位探测系统—既省时又更具成本效益。
• Enzymatic Incorporation of Emissive Pyrimidine Ribonucleotides
  作者：Seergazhi G. Srivatsan、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/asia.200800370

  日期：2009.3.2

  Making an emission: T7 RNA polymerase incorporates a series of thiophene‐modified uridine triphosphate (UTP) analogues to generate emissive RNA transcripts. Labeling experiments suggested that the enzyme frequently pauses at the incorporation position and, when incorporation does take place, T7 RNA polymerase fails to elongate the modified oligonucleotides and yields aborted transcripts. TPs=triphosphates

  发射：T7 RNA 聚合酶结合一系列噻吩修饰的三磷酸尿苷 (UTP) 类似物来生成发射 RNA 转录本。标记实验表明，该酶经常在掺入位置暂停，当掺入确实发生时，T7 RNA 聚合酶无法延长修饰的寡核苷酸并产生中止的转录本。TP=三磷酸盐。