1,2,3,4-tetra-O-trimethysilyl-α-L-rhamnose | 6778-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-trimethysilyl-α-L-rhamnose
• 英文别名: α-Rhap, 1,2,3,4-tetra-O-TMS；Per-O-trimethylsilyl-α-L-rhamnopyranose；alpha-L-Mannopyranose, 6-deoxy-1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-3,5,6-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 6778-50-3；32727-30-3；32727-31-4；55057-19-7；55057-20-0；55057-22-2；108392-01-4；55057-21-1
• 化学式: C₁₈H₄₄O₅Si₄
• 分子量: 452.886
• InChiKey: QQOFWFOBJUGLLJ-AVEIZBFRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-trimethysilyl-α-L-rhamnose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-O-trimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。21. 双甾体吡嗪鼠李糖苷的合成(1)

  摘要：

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。

  DOI：

  10.1021/np200411p
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 、 三甲基硅咪唑 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-trimethysilyl-α-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的新三萜皂苷

  摘要：

  生物测定指导的根部的抗病毒活性级分的分馏桔梗通向三个新的三萜皂甙，platycosides G1-G3（的隔离1 - 3），以及两个公知的皂甙，桔梗D3（4），和platycoside E（5）。根据新化合物的光谱数据和化学证据对它们的结构进行了阐明。测试了分离出的皂苷对呼吸道合胞病毒（RSV），单纯疱疹1型病毒（HSV-1）和A型流感病毒（Flu A）的抗病毒活性。化合物4显示弱的抗RSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.032

文献信息

• Trifasciatosides A–J, Steroidal Saponins from <i>Sansevieria trifasciata</i>
  作者：Rémy Bertrand Teponno、Chiaki Tanaka、Bai Jie、Léon Azefack Tapondjou、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.c16-00337

  日期：——

  of previously undescribed steroidal saponins, trifasciatosides E-J (5a, b-7a, b) including acetylated ones, together with twelve known compounds were isolated from the n-butanol soluble fraction of the methanol extract of Sansevieria trifasciata. Their structures were elucidated on the basis of detailed spectroscopic analysis, including (1)H-NMR, (13)C-NMR, (1)H-(1)H correlated spectroscopy (COSY), heteronuclear

  从正丁醇可溶物中分离出四种先前未报告的甾体皂苷，曲霉皂苷AD（1-4），三对先前未描述的甾体皂苷，曲霉皂苷EJ（5a，b-7a，b）（包括乙酰基化合物）以及十二种已知化合物。虎尾草的甲醇提取物的一部分。在详细的光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括（1）H-NMR，（13）C-NMR，（1）H-（1）H相关光谱（COSY），异核单量子相干（HSQC），异核多键连接（HMBC），总相关光谱（TOCSY），核Overhauser增强和交换光谱（NOESY），电喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）-MS和化学方法。化合物2、4和7a，b对HeLa细胞表现出中等的抗增殖活性。
• New steroidal saponins from the roots of Solanum melongena L.
  作者：Bing-You Yang、Xin Yin、Yan Liu、Dong-Ying Zhao、Hai-Xue Kuang

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.04.021

  日期：2018.7

  Phytochemical investigation of the roots of Solanum melongena L. resulted in the isolation of six new steroidal saponins, including five new cholestane saponins (1-5) and one new steroidal alkaloid (6), along with one new natural product (7) and three know steroids (8-10). The structures of all isolated compounds were determined by 1D and 2D NMR experiments and by comparison of their spectroscopic

  对茄茄的根进行植物化学研究后，分离出六种新的甾体皂苷，包括五种新的胆甾烷皂苷（1-5）和一种新的甾体生物碱（6），以及一种新的天然产物（7）和三种知道类固醇（8-10）。通过1D和2D NMR实验确定所有分离的化合物的结构，并将它们的光谱和物理数据与文献值进行比较。对于所有分离的化合物，测定了在RAW 264.7细胞系中由脂多糖（LPS）刺激的对一氧化氮（NO）产生的抑制活性。化合物1、2和4-9表现出对NO产生的中度抑制，IC50值为12.6至59.5μM。
• Structural characterization of a nonionic rhamnolipid from Burkholderia lata
  作者：Charles Gauthier、Serge Lavoie、Sonja Kubicki、Marianne Piochon、Maude Cloutier、Maude Dagenais-Roy、Marie-Christine Groleau、André Pichette、Stephan Thies、Eric Déziel

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108991

  日期：2024.1

  We present the isolation and structural characterization of a novel nonionic dirhamnolipid methyl ester produced by the bacterium Burkholderia lata. The structure and the absolute configuration of the isolated dirhamnolipid bearing a symmetrical C14–C14 methyl ester chain were thoroughly investigated through chemical degradation and spectroscopic methods including 1D and 2D NMR analysis, HR-ESI-TOF-MS

  我们介绍了由伯克霍尔德氏菌产生的新型非离子二鼠李糖脂甲酯的分离和结构表征。通过化学降解和光谱方法，包括一维和二维核磁共振分析、HR-ESI-TOF-MS、手性GC-MS、和旋光测定。我们的工作代表了文献中首次提及来自伯克霍尔德氏菌属的鼠李糖脂甲酯。
• Structure–activity relationship of lupane-triterpene glycosides from Acanthopanax koreanum on spleen lymphocyte IL-2 and IFN-γ
  作者：Nguyen Xuan Nhiem、Phan Van Kiem、Chau Van Minh、Bui Huu Tai、Nguyen Huu Tung、Do Thi Ha、Kwang Su Soung、Jun Ho Kim、Ji Young Ahn、Young-Mi Lee、Young Ho Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.044

  日期：2010.8

  Phytochemical investigation resulted in the isolation of three new lupane-triterpene glycosides acankoreosides M-O (1, 2 and 8) together with eight known lupane-triterpene glycosides (3-7, 9-11) from the leaves of Acanthopanax koreanum (Araliaceae). Their chemical structures were elucidated by mass, 1D and 2D NMR spectroscopy. The effect of eleven lupane-triterpene glycosides on Con A-induced splenolytic production of IL-2 and IFN-gamma were measured as markers of acquired immune responses. Compounds 4, 5, 7, and 11 (5, 25, and 100 mu M) significantly increased IFN-gamma and IL-2 release in spleen cells. Crown Copyright (c) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Acety-1-(3-glycosyloxyoctadecanoyl)glycerol and dammarane triterpenes in the exudates from glandular trichome-like secretory organs on the stipules and leaves of Cerasus yedoensis
  作者：Teigo Asai、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/j.phytol.2010.11.001

  日期：2011.3

  A glycolipid, 2-acetyl-1-3-[3,4-di-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyloxy] octadecanoyl}-sn-glycerol (1) and a dammarane triterpene, (2 alpha,20S)-2,20-dihydroxydammar-24-en-3-one (2), along with known (20S)-20-hydroxydammar-24-en-3-one (3), were isolated from the exudates of the glandular trichome-like secretory organs in the young stipules and leaves of Cerasus yedoensis (Rosaceae). (C) 2010 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.