2,4-diamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidine | 21253-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenol；dimethoprim；4-demethyltrimethoprim；4-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 21253-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: HPOCGNHBIFZCAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-270 °C (decomp)
• 沸点：
  567.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

4'-DTMP 是一种 DHFR 抑制剂，其 Ki 值分别为 5.1 nM（DHFRWT）和 34.3 nM（DHFRL28R）。由于带有极性修饰，4'-DTMP 会诱导与酶的额外局部相互作用，特别是 M20 环上的发卡结构，这与 DHFR 的内部通信有关。此外，4'-DTMP 具有潜在的大肠杆菌抑制作用。