3-O-ethyl-1,2-O-isopropylidene-xylopentadialdose | 434331-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-ethyl-1,2-O-isopropylidene-xylopentadialdose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 434331-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JHIZFBCURFUYGB-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethyl-1,2-O-isopropylidene-xylopentadialdose 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxol-5-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对日本汉方药物的抗氧化作用的综合评估导致将Tsudosan制剂鉴定为有效的抗氧化剂。

  摘要：

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1259-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-ethyl-1,2-O-isopropylidene-xylopentadialdose
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Synthesis, fungicidal evaluation and 3D-QSAR studies of novel 1,3,4-thiadiazole xylofuranose derivatives
  作者：Guanghui Zong、Xiaojing Yan、Jiawei Bi、Rui Jiang、Yinan Qin、Huizhu Yuan、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Shuhui Jin、Jianjun Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0181646

  日期：——

  with growth promoting, insecticidal and fungicidal activities. In the research field of agricultural fungicide, applying union of active group we synthesized a new set of 1,3,4-thiadiazole xylofuranose derivatives and all of the compounds were characterized by 1H NMR and HRMS. In precise toxicity measurement, some of compounds exhibited more potent fungicidal activities than the most widely used commercial

  1,3,4-噻二唑和糖衍生的分子已被证明是具有发展，杀虫和杀真菌活性的有前途的农药。在农业杀菌剂的研究领域中，通过结合活性基团，我们合成了一组新的1,3,4-噻二唑木呋喃糖衍生物，所有化合物均通过1 H NMR和HRMS表征。在精确的毒性测量中，某些化合物的杀真菌活性比最广泛使用的商品杀真菌剂百菌清更有效，促进了进一步的研究和开发。根据我们的实验数据，使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）技术建立并研究了3D-QSAR（三维定量构效关系），
• Metal-free [3+2] cycloaddition of glycosyl olefinic ester with in situ generated CF3CHN2: Access to CF3-substituted pyrazoline glycoconjugates
  作者：Javed、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108080

  日期：2020.9

  An efficient [3 + 2] cycloaddition of glycosyl olefinic ester with in situ generated CF3CHN2 for the syntheses of CF3-substituted pyrazoline glycoconjugate has been developed. This mild, one-pot reaction condition avoiding the use of metallic catalyst and additive will be useful in the pharmaceutical industry. This reaction features are the broad substrate scope, good functional group tolerance with

  已经开发了糖基烯烃酯与原位生成的CF3CHN2的有效[3 + 2]环加成反应，用于合成CF3取代的吡唑啉糖缀合物。避免使用金属催化剂和添加剂的这种温和的一锅法反应条件将在制药工业中有用。该反应的特征是广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及良好的高产率。
• Solvent and catalyst free route to 3-indolyl glycoconjugates: synthesis of sugar tethered isoxazolines and isoxazoles from 3-indolyl nitroalkanes
  作者：K. Karthikeyan、R. Senthil Kumar、P. Dheenkumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra02825b

  日期：——

  range of substrates, and tolerates various N/O protecting groups. The sugar tethered nitroalkanes were converted to the corresponding nitrile oxides, and subsequently transformed to novel isoxazolines and isoxazoles by cycloaddition with appropriate dipolarophiles.

  已经开发了一种合成糖基双（吲哚基）甲烷和吲哚基硝基烷烃的简便，无溶剂和无催化剂的策略。该协议在各种基材上都可以很好地工作，并且可以耐受各种N / O保护基团。将糖束缚的硝基烷烃转化为相应的腈氧化物，然后通过与适当的双极性亲和剂进行环加成反应，将其转化为新的异恶唑啉和异恶唑。
• Diastereoselective synthesis of pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral azomethine ylide
  作者：K. Karthikeyan、R. Senthil Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.030

  日期：2009.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of d-glucose-derived azomethine ylides for the synthesis of chiral pyrrolidines accompanied an unexpected 1,2-elimination in the furanose moiety of the products. The C3′ alkoxy/hydroxy group of the furanose moiety was invariably eliminated under the reaction conditions. Also, in contrast to the previous reports, moderate to good exo-diastereoselectivity was observed in the

  用于合成手性吡咯烷的d-葡萄糖衍生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成反应伴随着产物的呋喃糖部分的意外的1，2-消除。在反应条件下，呋喃糖部分的C3'烷氧基/羟基总是被消除。另外，与先前的报道相反，在反应产物中观察到中等至良好的外-非对映选择性。
• Singh, Mala; Agrahari, Anand K.; Mishra, Nidhi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 125 - 132
  作者：Singh, Mala、Agrahari, Anand K.、Mishra, Nidhi、Singh, Anoop S.、Tiwari, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——