1,1-dimethyl-3-(3,5,6-trimethylbenzoquinon-2-yl)propanol | 30876-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(3,5,6-trimethylbenzoquinon-2-yl)propanol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；2-(3'-Hydroxy-3'-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 30876-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FLWVTHFLYAEBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  350.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-(3,5,6-trimethylbenzoquinon-2-yl)propanol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚
  参考文献：
  名称：

  John; Rathmann, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 890,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 ruthenium trichloride 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到1,1-dimethyl-3-(3,5,6-trimethylbenzoquinon-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化过氧化氢氧化苯酚

  摘要：

  RuCl 3在酸性介质中用30％H 2 O 2催化三甲基苯酚的氧化，从而以高收率得到相应的对苯醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88409-9

文献信息

• Bromination of Tocopherols: Oxidative Halogenations and Rearrangements
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100153

  日期：2011.6

  pathways (oxidation, substitution, condensation, elimination) than the acidic conditions did. The para-quinones were major reaction products observed for all four tocopherols. Interestingly, if the quinone was substituted at C-5, it rearranged in a Michael-type addition process followed by substitution with a bromonium ion. The absence of a substituent at C-5, the presence of a bromine atom at C-7, or the

  研究了所有四种生育酚和相应模型化合物在酸性和碱性水性介质中的溴化行为。酸性条件产生醌和溴化醌，生育酚的溴化在氧化成醌之前。缓冲液类型和浓度不影响反应结果，而 pH 值和缓冲液与用作共溶剂的乙醇的比例强烈影响反应速率。在碱性介质中，获得了两种或三种主要产物和大量次要副产物，因为氧化次溴酸盐和碱性条件的组合允许比酸性条件更复杂的反应途径（氧化、取代、缩合、消除）。对醌是所有四种生育酚的主要反应产物。有趣的是，如果醌在 C-5 处被取代，它会在迈克尔型加成过程中重新排列，然后用溴离子取代。C-5 处没有取代基、C-7 处存在溴原子或反应介质中不存在溴都能够阻止该反应。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在γ-和δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致三氧化合物的形成。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在 γ- 和 δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致形成三氧化合
• Side-chain variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller M. Guy

  公开号：US20070225261A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在该方法中有用的化合物。还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• SIDE-CHAIN VARIANTS OF REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160244392A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德莱希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或科恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在该方法中有用的化合物。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。本发明还揭示了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于该方法的化合物。
• Phenol and benzoquinone derivatives for use in the treatment of mitochondrial diseases and modulation of energy biomarkers
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2332534A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或卡恩斯-赛尔综合征（KSS），以及用于本发明方法的化合物。本发明还公开了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标记物。本发明还公开了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法以及用于此类方法的化合物。
• Side chain variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2617418A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Keams-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或基姆斯-赛尔综合征（KSS），以及用于本发明方法的化合物。本发明还公开了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还公开了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法以及用于此类方法的化合物。