3-Keto-glucose, D-ribo-Hexulose-(3) | 906351-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Keto-glucose, D-ribo-Hexulose-(3)
• 英文别名: alpha-D-3-Ketoglucopyranose；(2S,3S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 906351-74-4
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: APIQNBNBIICCON-KWDZRWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Keto-glucose, D-ribo-Hexulose-(3) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化和还原作用，C3葡萄糖的差向异构

  摘要：

  钯催化的氧化可以选出葡萄糖中C3处的仲羟基，从而避开了C6处更容易接近的羟基和反应性更高的异头羟基。氧化然后还原导致异位糖或异丁醇，每一种都是在生物技术中很重要的稀有糖。同样，N-乙酰氨基葡糖在C3处被选择性地氧化。这些结果表明，葡萄糖和N-乙酰氨基葡糖是最容易获得的手性结构单元，在均相催化中可以是通用底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02074
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 对苯醌 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-Keto-glucose, D-ribo-Hexulose-(3)
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化和还原作用，C3葡萄糖的差向异构

  摘要：

  钯催化的氧化可以选出葡萄糖中C3处的仲羟基，从而避开了C6处更容易接近的羟基和反应性更高的异头羟基。氧化然后还原导致异位糖或异丁醇，每一种都是在生物技术中很重要的稀有糖。同样，N-乙酰氨基葡糖在C3处被选择性地氧化。这些结果表明，葡萄糖和N-乙酰氨基葡糖是最容易获得的手性结构单元，在均相催化中可以是通用底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02074

文献信息

• A Previously Unrecognized Kanosamine Biosynthesis Pathway in <i>Bacillus subtilis</i>
  作者：Natasha D. Vetter、David M. Langill、Shazia Anjum、Julie Boisvert-Martel、Rajendra C. Jagdhane、Egiroh Omene、Hongyan Zheng、Karin E. van Straaten、Isaac Asiamah、Ed S. Krol、David A. R. Sanders、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/ja4010255

  日期：2013.4.24

  NtdC, constitute a complete set of enzymes required for NTD synthesis, although their functions have never been demonstrated in vitro. We now report that these enzymes catalyze the biosynthesis of kanosamine from glucose-6-phosphate: NtdC is a glucose-6-phosphate 3-dehydrogenase, NtdA is a pyridoxal phosphate-dependent 3-oxo-glucose-6-phosphate:glutamate aminotransferase, and NtdB is a kanosamine-6-phosphate

  枯草芽孢杆菌中的 ntd 操纵子对于 3,3'-新海藻二胺 (NTD) 的生物合成至关重要，NTD 是一种不寻常的非还原性二糖，据报道具有抗生素特性。有人提出该操纵子内编码的三种酶 NtdA、NtdB 和 NtdC 构成了 NTD 合成所需的完整酶组，尽管它们的功能从未在体外得到证实。我们现在报告这些酶催化 6-磷酸葡萄糖生物合成卡诺胺：NtdC 是一种葡萄糖 6-磷酸 3-脱氢酶，NtdA 是一种磷酸吡哆醛依赖性 3-氧代-葡萄糖-6-磷酸：谷氨酸氨基转移酶， NtdB 是一种 kanosamine-6-磷酸磷酸酶。这些酶促反应以前都没有报道过。
• CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140286943A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及P2Y12受体活性的新的环丙基调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• ENDOSPORE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Annuary Healthcare Inc.

  公开号：US20140178496A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein in some embodiments is a composition that comprises (a) a nanoscale particle(s) or a microscale particle(s); and (b) a film-forming polymer. Also provided herein is a method for an immediate and sustained released formulation suitable for topical administration or administration to surfaces. Further provided herein in certain embodiments is a method of reducing the population of pathogenic microorganisms on skin or surfaces, wherein a method comprises applying to the skin or surface a composition, wherein the composition comprises (a) a nanoscale particle(s) or a microscale particle(s); and (b) a film-forming polymer.
• C3 Epimerization of Glucose, via Regioselective Oxidation and Reduction
  作者：Varsha R. Jumde、Niek N. H. M. Eisink、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02074

  日期：2016.11.18

  Palladium-catalyzed oxidation can single out the secondary hydroxyl group at C3 in glucose, circumventing the more readily accessible hydroxyl at C6 and the more reactive anomeric hydroxyl. Oxidation followed by reduction results in either allose or allitol, each a rare sugar that is important in biotechnology. Also, N-acetylglucosamine is selectively oxidized at C3. These results demonstrate that

  钯催化的氧化可以选出葡萄糖中C3处的仲羟基，从而避开了C6处更容易接近的羟基和反应性更高的异头羟基。氧化然后还原导致异位糖或异丁醇，每一种都是在生物技术中很重要的稀有糖。同样，N-乙酰氨基葡糖在C3处被选择性地氧化。这些结果表明，葡萄糖和N-乙酰氨基葡糖是最容易获得的手性结构单元，在均相催化中可以是通用底物。