11,13-dihydro-taraxinic acid 14-O-β-D-glucoside | 75911-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydro-taraxinic acid 14-O-β-D-glucoside
• 英文别名: 11β,13-dihydrotaraxinic acid β-glucopyranosyl ester；11,13-Dihydro-Taraxinsaeure-1'-O-β-D-Glucopyranosid；11,13-dihydrotaraxinic acid-β-glucopyranosyl ester；I(2)-D-Glucopyranose, 1-[(3S,3aS,6Z,10E,11aS)-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydro-3,10-dimethyl-2-oxocyclodeca[b]furan-6-carboxylate]；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (3S,3aS,6Z,10E,11aS)-3,10-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-6-carboxylate
• CAS: 75911-16-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: MZHAVSOJYFEDBV-YUSNIWGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 11,13-dihydro-taraxinic acid 14-O-β-D-glucoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6Z,10E)-(3S,3aS,11aS)-3,10-Dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydro-cyclodeca[b]furan-6-carboxylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 sowie ein neues eudesmanolid aus Taraxacum officinale

  摘要：

  摘要 通过对蒲公英根和地上部分的研究，除已知化合物外，还提供了一种新的桉树内酯、一种四氢马齿苋素 B、一种 eudesmanolide-β-d-吡喃葡萄糖苷和两种用 β-d-酯化的germacranolide 酸。葡萄糖。后两者似乎代表了一种新型的倍半萜内酯。所有三种新的葡萄糖衍生物都具有强烈的苦味。通过深入的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85126-0